2-氯-3-氨基-5-溴吡啶的合成与应用

简述

2-氨基-3-氯-5-溴吡啶（3-Amino-5-bromo-2-chloropyridine）是一种化学式为C₅H₄N₂ClBr，分子量为207.4556的化学物质，常温常压下表现为白色至橙色粉末晶体。研究表明，卤代吡啶及其衍生物常作为医药，农药，染料的中间体，具有应用中体现出较高的生物活性[1]。而氨基吡啶类物质常用于配位化学研究。

理化性质

密度：1.835g/cm³

沸点：232.551℃ at 760 mmHg

闪点：94.444℃

折射率：1.648

合成研究

2-氯-3-氨基-5-溴吡啶是以吡啶为基本骨架的化合物，其上取代基分别为卤素原子，氨基。关于该物质的合成方法报道相对空白，较之相近的是化合物2-氨基-3-氯-5-溴吡啶的合成。该方法包括如下步骤：以2-氨基-5-溴吡啶和N-氯代丁二酰亚胺为原料，在适当的溶剂中，在0-100℃反应2-30个小时生成2-氨基-3-氯-5-溴吡啶粗品，经提纯后的纯品2-氨基-3-氯-5-溴吡啶。该法反应原料比较易得，价格合理，反应条件温和，易于操作，易于控制，后处理简单，且产品质量稳定，纯度高[2]。经该研究启示，以3-氨基-5-溴吡啶为原料，经选择性氯代过程或可制备得到2-氯-3-氨基-5-溴吡啶。

应用研究

氨基吡啶类化合物是配位化学研究中常见配体，其与铜等金属离子所形成的配合物具备良好的磁学性质和结构的多样性,特别是在存在桥基的铜配合物中，Cu-Cu原子间存在磁交换作用，揭示了化合物结构与磁学性质的相互关系[3]。基于该研究，2-氯-3-氨基-5-溴吡啶具有合成相应金属配合物的潜在应用价值。

在其他有机合成研究中，以2-氯-3-氨基-5-溴吡啶的下游化合物2-甲基-3-氨基-5-溴吡啶为反应物，通过氧化，关环，酯化，水解等反应步骤可得3-乙基-7-(羟甲基)-1,5-萘啶-2(1H)-酮。该方法所用原料廉价易得，收率高，易纯化，适合工业化放大生产，具有推广应用前景[4]。

参考文献

[1]徐晓勇.卤代吡啶的醇解反应研究[D].华东理工大学,1996.

[2]耿宣平,程伟,谈平忠,等.一种2-氨基-3-氯-5-溴吡啶的合成方法:CN201410131640.6[P].

[3]刘冰,陈振锋,胡瑞祥,等.两种含氨基吡啶衍生物铜(Ⅱ)配合物的合成和晶体结构[J].无机化学学报, 2003, 019(004):387-390.DOI:10.3321/j.issn:1001-4861.2003.04.010.

[4]冯彬,庄明晨,莫双源,等.3-乙基-7-(羟甲基)-1,5-萘啶-2(1H)-酮的合成方法:CN202210910589.3[P].CN202210910589.3.