N-环己基马来酰亚胺的合成与共聚物研究

发布日期:2025/2/10 11:27:08

简述

N-环己基马来酰亚胺（N-Cyclohexylmaleimide）是一种性状为白色至灰白色粉末或晶体的化学物质，分子式为C₁₀H₁₃NO₂，分子量为179.2157。关于该化合物，相对密度约为1.226g/cm³，熔点为89-91℃。实验测定N-环己基马来酰亚胺对PVC的热稳定作用，结果表明，N-环己基马来酰亚胺具有中间型热稳定剂的热稳定作用特性，能在一定程度上抑制PVC初期着色，与复合Ba/Cd和Ca/Zn皂均存在协同效应[1]。

N-环己基马来酰亚胺.jpg

合成方法

方法一

以N-环己基马来酰胺酸为原料，在其中加入有机胺，三氟化硼乙醚，加热反应，反应完毕冷至室温，加水分层，分出有机层，有机层干燥过滤，滤液减压回收溶剂，得到浓缩物。在上一步骤得到的浓缩物中加入有机溶剂，加热反应，过滤，析晶，抽滤，得目标化合物N-环己基马来酰亚胺。该方法以三氟化硼乙醚催化剂，代替现有技术中以浓硫酸，浓磷酸，过度金属盐等为主的催化剂，该方法不仅催化缩合反应还消耗掉环合反应脱掉的水，继而免除掉水分子导致的酰胺水解副反应，产率得到大大提高，解决了现有方法中存在的水解副反应明显，产率不高，生产成本较高，产物纯度低等问题[2]。

方法二

以磷酸和活性白土为复合催化剂制备耐热改性剂N环己基马来酰亚胺的方法步骤如下：首先将溶剂和顺丁烯二酸酐加入反应容器中溶解，然后滴加环己胺和溶剂的混合液，滴加后进行加热反应。待反应结束后，将所得反应液经处理得到N-环己基马来酰胺酸，将溶剂加入反应容器中，然后加入磷酸和活性白土二者的混合物，N-环己基马来酰胺酸和阻聚剂，进行加热回流反应。反应结束后，将所得反应液经处理得到产物N-环己基马来酰亚胺。与现有技术相比，本发明制备耐热改性剂N-环己基马来酰亚胺产品，其收率高，成本低，并且二步法制备所得N环己基马来酰亚胺产品的纯度高，不需精制，产品质量稳定，适用于工业化生产[3]。

应用

聚合物-蒙脱土纳米复合技术领域报道了一种新型耐热透明材料及其制备方法，特别涉及聚甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯-N-环己基马来酰亚胺共聚物/蒙脱土纳米复合材料及其制备方法。该发明解决因蒙脱土剥离程度差造成的相分离，团聚使材料透明性差的问题，提供一种耐热性高，透明性好，不易变黄的聚合物/蒙脱土纳米复合材料。具体地，该发明通过两次插层将引发剂和长碳链有机阳离子一并嵌入蒙脱土片层间，制得新型活性有机蒙脱土，再与聚甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯-N-环己基马来酰亚胺复合制备聚合物/蒙脱土纳米复合材料。它可广泛用作光盘，光学透镜，光学纤维，透明光学平板，薄膜等光学材料及耐热光学材料，为拓宽有机玻璃的应用领域奠定基础[4]。

相关研究

实验研究本体法甲基丙烯酸甲酯-N-环己基马来酰亚胺二元共聚体系的组成对共聚物的光学性能，热性能及力学性能的影响。实验结果表明，当N-环己基马来酰亚胺用量为甲基丙烯酸甲酯量的2.5%时，共聚物的玻璃化转变温度比纯聚甲基丙烯酸甲酯提高了12.3℃，热分解温度提高了41.1℃，硬度及透明性也均有所提高[5]。

进一步地，用乳液聚合的方法制备马来酸单十二酯镧-N-环己基马来酰亚胺-苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯四元共聚物，将其作为耐热改性剂与聚氯乙烯(PVC)共混。实验研究马来酸单十二酯镧的用量对共聚物组成，玻璃化转变温度及共混物热性能和力学性能的影响。结果表明，当马来酸单十二酯镧的用量为5%(质量分数，下同)，N-环己基马来酰亚胺用量为9.5%时，且此共聚物的用量为PVC的20%时，所得共混改性PVC的维卡软化点比纯PVC提高了4.7℃，失重1%时的热分解温度比纯PVC提高了32.64℃，热分解50%时的温度与纯PVC相比提高约17.31℃，冲击强度，拉伸强度与纯PVC相比分别提高了1.62%和3.35%[6]。