4-庚基-4'-氰基联苯的合成与应用

介绍

4-庚基-4'-氰基联苯的分子式为C₂₀H₂₃N，外观为白色至淡黄色晶体粉末。

图一 4-庚基-4'-氰基联苯

合成

在惰性气体保护下，4-庚基-4'-溴代二苯（0.12mol）、氰化亚铜（0.15mol）和1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（199mL）在160℃下反应6小时，得到4-庚基-4'-氰基联苯。所得产物的纯度为99.5%，收率为89.2%[1]。

图一 4-庚基-4'-氰基联苯的合成

应用

向500ml四颈烧瓶中装入43.26g氢氧化钠、120ml乙醇和120ml水，并在室温下加入10g 4-庚基-4'-氰基联苯。将混合物在加热和回流下反应18小时。反应完成后，将反应混合物投入冰水中，用浓盐酸使其呈酸性。通过过滤回收沉淀的晶体并干燥，将粗晶体重结晶，得到8.92g 4-正庚基联苯-4'-羧酸[2]。

图二 4-庚基-4'-氰基联苯的应用

下游产品

4-（4-庚基苯基）苯甲酸4-氰基-3,5-二氟苯是4-庚基-4'-氰基联苯的下游产品。它可以用于制备4-（4-rc-庚基苯基）苯甲酸4-氰基-3,5-二氟苯。将2.0 g（6.7 mmol）4-（4-«-庚基苯基）苯甲酸、1.0 g（6.4 mmol）2,6-二氟-4-羟基苯甲腈、0.12 g（0.98 mmol）4-二甲基氨基吡啶和6.7 mL二氯甲烷放入50 mL回收瓶中，并搅拌。向该混合物中加入1.4g（7.3mmol）1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC），并在室温下在空气中搅拌24小时。经过预定时间后，向获得的混合物中加水，用二氯甲烷提取该混合物的水层。将获得的提取溶液和有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥混合物。将混合物重力过滤，将获得的滤液浓缩，得到白色固体。通过硅胶柱色谱法（展开溶剂：甲苯）纯化该固体。将获得的级分浓缩，得到白色固体。通过高效液相色谱法（HPLC）（展开溶剂：氯仿）纯化该固体。将获得的级分浓缩，得到2.3g白色固体，其为目标物质，产率为79%。此外，通过蒸馏纯化1.4g获得的白色固体，从而以86%的收率获得1.2g作为目标物质的白色固体。该化合物通过核磁共振法（NMR）鉴定为目标物质4-（4-rc-庚基苯基）苯甲酸4-氰基-3,5-二氟苯基（PPEP-7FCNF）[3]。

参考文献

[1]岳刚,王志强,陈少华,等.一种4-烷基-4’-氰基联苯的制备方法[P].宁夏回族自治区:CN202211363361.3,2023-03-07.

[2]MASAAKI T ,HITOSHI S.Liquid crystal compound[P].US74309585A,1987-12-1.

[3]KAWAKAMI ,Sachiko,KAWATA , et al.LIQUID CRYSTALLINE COMPOUND, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, LIQUID CRYSTAL ELEMENT, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE[P].JP2012051483,2012-08-09.