3,5-二氟苯甲醛的理化性质

3,5-二氟苯甲醛，英文名为3,5-Difluorobenzaldehyde，常温常压下为透明淡绿色液体，具有优异的化学转化活性，它不溶于水但是可与常见的有机溶剂包括低极性的乙醚混溶。3,5-二氟苯甲醛是氟代苯甲醛类化合物，具有苯甲醛的常见理化性质，常用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，多用于氟代苯甲醛类衍生物的制备。

理化性质

3,5-二氟苯甲醛的化学反应活性主要集中于其结构中的醛基单元，它可在碱性条件下和witting试剂发生烯基化的产物分子。

亲核加成反应

图1 3,5-二氟苯甲醛的亲核加成反应

在一个干燥的反应烧瓶中将咪唑盐配体（3.4 mg, 3mol %）、叔丁醇钠（48 mg, 0.5 mmol）、苯硼酸（61 mg）和3,5-二氟苯甲醛（34 mg）加入到醋酸铑（3.3 mg, 3mol %）的乙醇（2.5 mL）和乙醚（0.5 mL）的搅拌溶液中。将所得的反应混合物在50°C下搅拌反应大约16小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析法（石油/乙酸乙酯= 9/1）进行纯化即可得到目标产物分子。[1]

烯基化反应

3,5-二氟苯甲醛的醛基单元可在强亲核试剂例如格式试剂的作用下发生亲核加成反应，也可以在还原剂的作用下发生还原反应，可用于苄醇类衍生物的制备。

图2 3,5-二氟苯甲醛的烯基化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3,5-二氟苯甲醛（5.0 mmol）溶解于四氢呋喃（20 mL）中，然后在上述溶液中缓慢地加入1-（三苯基磷酰二烯）-2-丙酮（5.0 mmol）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约12小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的剩余物通过硅胶柱色谱法进行纯化即可得到产物。[2]

参考文献

[1] He, Wei-Ping; et al, Tetrahedron Letters 2016,57,3152-3155.

[2] Zhang, Wei; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry 2012,20,1029-1045.