壬二酸氢甲酯的合成

发布日期:2025/2/7 16:10:09

介绍

壬二酸氢甲酯又被称为壬二酸单甲酯，它的化学式为C₁₀H₁₈O₄，外观为无色至浅黄色液体。它的分子结构包含一个壬二酸（Azelaic acid）骨架，其中一端的羧基（-COOH）被甲酯基（-COOCH₃）取代。

壬二酸氢甲酯.jpg

壬二酸氢甲酯

合成

第一步：1‑(3‑磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体催化剂的合成

1)将12.2g的1,3‑丙烷磺酸内酯溶于1000ml甲苯中，在冰浴和强烈搅拌下，滴加10g哌啶，滴毕，于70℃下反应8h ，反应物经过滤后，滤饼用乙酸乙酯和乙醚各洗3次，100℃ 下烘干，得离子液中间体1‑ (3‑磺酸)丙基哌啶(HMIPS) ，为白色固体，称重20 .1g ，收率 97.1％。

2)将步骤1)得到的HMIPS溶于水中，在常温下滴加与之摩尔比为1：3的十二磷钼酸的水溶液，滴毕，在室温下反应40h，产物在80℃下减压蒸馏除水，在100℃下烘干，得深绿色离子液体型固体酸1‑(3‑磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸。

第二步：壬二酸氢甲酯的合成

在500ml的四口烧瓶中，加入8g 1‑(3‑磺酸)丙基哌啶十二磷钼酸离子液体催化剂，加入搅拌转子，插入温度计和冷凝器，第一批加入50ml质量浓度为20％的过氧化氢，打开冷凝器的冷却水，在恒温磁力搅拌水浴锅中加热至70℃ ，开始滴加60g环氧油酸甲酯，控温70℃ ，随着环氧油酸甲酯的加入，反应液由浑浊渐渐均一透明时，开始滴加第二批150ml 质量浓度为20％的过氧化氢，反应过程控温70℃，加完后，保温搅拌反应1h，反应结束后，将混合液置于分液漏斗中进行分离，油层在上面，水层呈墨绿色，将分出的油状物，干燥后减压精馏，收集210‑220℃真空6mmHg－10mmHg的馏份，得到28 .8g壬二酸氢甲酯，当量收率约 71 .05％(含量大于99 .0％)[1]。