3-氯异烟酸的应用研究

简述

3-氯异烟酸又名3-氯吡啶-4-甲酸，3-氯-4-吡啶甲酸，化学式为C₆H₄ClNO₂，分子量为157.55，一般情况下表现为白色粉末状固体，稳定性较高。3-氯异烟酸的部分物理数据包括：密度：1.5±0.1 g/cm³；熔点：227-231℃；沸点：387.0±22.0℃ at 760 mmHg；折射率：1.590。

研究表明，3-氯异烟酸的结晶可导致三种晶型，但每种格式的3-氯异烟酸具有不同的构型，这三种晶形具有不同的晶格能。进一步研究每个晶体中涉及构象异构体的分子对中的分子间相互作用，结果发现每个晶体中分子间相互作用能的总和与相应的晶格能成线性关系[1]。

分子性质数据

1、 摩尔折射率：36.16

2、 摩尔体积（cm³/mol）：107.1

3、 等张比容（90.2K）：299.4

4、 表面张力（dyne/cm）：61.0

5、极化率：14.33

应用研究

事实上，文献报道的关于3-氯异烟酸的应用并不多，若想探究其应用价值，我们只能将探究的范围扩大，扩大至其结构相似物如2-氯异烟酸或是上游化合物异烟酸。例如，2-氯异烟酸变可用于物质2-氨基吡啶-4-甲醇的制备，依次包括如下步骤：以2-氯异烟酸为原料，在氯化亚砜作用下与小分子醇进行酯化反应得2-氯异烟酸酯，2-氯异烟酸酯在还原剂作用下还原成2-氯吡啶-4-甲醇，最后2-氯吡啶-4-甲醇和氨水在铜类催化剂催化下进行氨化反应得到2-氨基吡啶-4-甲醇。采用本发明制备2-氨基吡啶-4-甲醇工艺路线短，避免了大量废液和废渣的产生，降低了对环境的污染，而且产品收率高，氨化反应中铜类催化剂可循环使用，降低了生产成本，适宜工业化生产[2]。取代位置不同或多或少会对化合物本身性质带来大小不一的影响，3-氯异烟酸可以比照2-氯异烟酸进行合成应用探索。

其他方面如杀菌物质制备，采用异烟酸为原料，与乙二醇酯化后生成的二异烟酸乙二醇酯接枝于氯甲基聚苯乙烯(PVBC)树脂上，经长链卤代烷烃的季胺化可以制备得到一种新型水不溶性吡啶型双季铵盐杀菌剂。用红外光谱，核磁氢谱及环境扫描电镜对中间体及目的产物进行表征分析。实验考察了二异烟酸乙二醇酯制备过程中溶剂对反应的影响，以及二异烟酸乙二醇酯接枝PVBC过程中，PVBC中苄氯基和异烟酸酯的摩尔比和温度对反应的影响。通过实验，制备二异烟酸乙二醇酯两步总收率为74.1%。正交试验表明，强-弱碱型树脂季胺化反应的最佳条件是n(强-弱碱型树脂)：n(1-溴代十二烷)=1：3，反应温度60℃，反应时间24 h。采用平板菌落计数法对所得杀菌剂进行活性测试，结果表明：在杀菌剂用量为20 g·L^-1，搅拌1h后，其对异氧菌的杀菌率达到97.6%。对杀菌后的杀菌剂进行再生，一次再生的杀菌率可达95%以上[3]。众所周知，卤素原子取代后的化合物通常都会增强物质毒害性，故而将原料替换为3-氯异烟酸等卤代异烟酸，可能会收获意想不到的效果。

参考文献

[1]Fang-Ling Yang,Rui Wang,Xing Yang,First Principles Investigation and Hirshfeld Surface Analysis of Conformational Polymorphism of 3-Chloroisonicotinic Acid.

[2]张世界,孙国庆,张玲玲,等.2-氨基吡啶-4-甲醇的制备方法:CN201310680246.3[P].CN103664766A.

[3]岳晨,林陵,吕效平.不溶性吡啶型双季铵盐杀菌剂的制备及杀菌性能的研究[J].高校化学工程学报, 2011, 025(004):650-655.