2-溴-3-氟甲苯的有关研究

概述

2-溴-3-氟甲苯的分子式为C₇H₆BrF，分子量为189.02，常温常压下表现为无色透明液体。该化合物属于甲苯衍生物，在甲苯的基础上，芳环2，3位的氢分别被卤素基团溴、氟取代。实验测定该化合物的部分物理数据如下：密度：1.503；熔点：118-123℃；沸点：187℃；折射率：1.5330；闪点：76°(169°F)。

合成研究

卤代甲苯衍生物多种多样，或是卤素基团不同，或是取代位置不同，现有文献的关于2-溴-3-氟甲苯的合成报道并不多，它的有效合成可以参照类似物4-溴-3-氟甲苯的制备方法。以4-氨基-3-氟甲苯氢溴酸盐为原料，氢溴酸，水和亚硝酸钠为重氮化试剂，溴化亚铜为催化剂进行反应，即获得4-溴-3-氟甲苯。纯化后含量达到99%以上，产率为55～70%。与现有技术相比较，该方法所用原材料毒性低，操作环境得到改善，原材料成本低，得到的产品纯度好，质量稳定，适于工业化生产[1]。相应地，选择2-溴-3-氟甲苯的氢溴酸盐为原料，经系列反应即得目标产物。

应用研究

卤代甲苯是重要的有机合成中间体。例如，以2-溴-6-氟甲苯为原料，经KMnO₄氧化制备2-溴-6-氟苯甲酸，经侧链溴化制得2-溴-6-氟溴苄，进一步水解及Solmmet反应，可分别制得2-溴-6-氟苯甲醇及2-溴-6-氟苯甲醛。对各工艺条件进行了优化，结果表明：n(KMnO₄)：n(2-溴-6-氟甲苯)=2.5：1.0，2-溴-每氟苯甲酸的收率58.2%，n(2-溴-6-氟甲苯)：n(H₂O₂)：n(HBr)=1.0：1.5：1.5，2-溴-6-氟溴苄的收率90.3%。以乙醇为溶剂，2-溴-6-氟苯甲醇收率92.8%，n(乌洛托品)：n(2-溴-6-氟溴苄)=1.1：1.0，2-溴-6-氟苯甲醛收率78.5%。分析上述过程，以卤代甲苯为合成起点，不仅可合成相应苯甲酸衍生物，还能制备溴苄衍生物、苯甲醇衍生物以及苯甲醛衍生物等，用途多样。所以，2-溴-3-氟甲苯作为合成2-溴-3-氟苯甲醛、2-溴-3-氟苯甲酸、2-溴-3-氟苯甲醇等重要原料，其合成具有重要意义[2]。

参考文献

[1]4-溴-3-氟甲苯的制备方法[J].试剂与精细化学品, 2006(2):1.

[2]席化远,李江河,方永勤.2-溴-6-氟甲苯衍生物的合成[C]//全国有机和精细化工中间体学术交流会.中国化工学会;江苏省化学化工学会;江苏省化工行业协会, 2011.