4-溴间苯二酚的主要应用

简述

4-溴间苯二酚又名4-溴-1,3-苯二酚，对溴间苯二酚，分子式为C₆H₅BrO₂，分子量为189.01，常温常压下其性状为白色粉末状固体，熔沸点分别为99-102℃，150℃(12mmHg)。

至于4-溴间苯二酚的制备，可通过下述方法实现：首先将间苯二酚加入反应溶剂中溶解，然后加入N-溴代丁二酰亚胺溶液加热进行溴化反应，反应后经处理得到4-溴间苯二酚[1]。

应用

将4-溴间苯二酚加入容器中，并加入反应溶剂，强碱和催化剂，加热进行水解反应，反应后经处理得到间苯三酚盐溶液。在间苯三酚盐溶液中加入盐酸调节pH值析出固体，过滤得到固体间苯三酚粗品，最后进行提纯，得到产品间苯三酚。该方法缩短了反应时间，降低了生产成本，具有显著的经济效益，产品收率可以达到70%以上，产品纯度更是高达99.9%以上[1]。

除上述合成应用，文献还公开了一种天然分子Moracin M的合成方法，其包括制备步骤如下：以4-溴间苯二酚和3,5-二羟基苯乙酮为起始原料，分别经过2-甲氧基乙氧基甲基保护反应制备1-溴-2,4-双((2-甲氧基乙氧基)甲氧基)苯和3,5-双((2-甲氧基乙氧基)甲氧基)苯乙酮-然后在钯催化作用下发生酮的α芳基化偶联反应生成2-(2,4-双((2-甲氧基乙氧基)甲氧基)苯基)-1-(3,5-双((2-甲氧基乙氧基)甲氧基)苯基)乙烷-1-酮，最后经过脱保护/环合串联反应生成天然分子Moracin M。本发明合成路线简洁，起始原料4-溴间苯二酚和3,5-二羟基苯乙酮廉价易得，反应操作简便，无需微波高温加热等苛刻条件，总收率高，利于工业化生产[2]。

最后，以4-溴间苯二酚杯芳烃为骨架单体，以1,3,6,8-四乙炔基芘为交联剂，在四(三苯基膦)钯和碘化亚铜的共催化作用下，通过Sonogashira偶联反应合成POP-Py，并利用POP-Py的炔基作为反应位点，再与3-巯基-1-丙磺酸钠反应可以生成聚合物材料POP-Py-SO₃Na。研究发现，磺酸基的成功引入进一步降低了POPs的zeta电位，使其在中性条件下带更多负电，显著提升了 POPs对于阳离子染料的吸附性能。相比于POP-Py，POP-Py-SO₃Na对于RhB和MB的吸附速率大大提高，对于RhB的最大吸附容量更是提升了7倍，达到了 1428 mg·g^-1。后续试验也表明，该聚合物的吸附性能超过了绝大多数目前已报道过的多孔吸附材料，应用前景广阔[3]。

参考文献

[1]李沁沁,朱赞梅,黄振阳,等.间苯三酚的制备方法:CN201310622931.0[P].CN103641687A.

[2]张静,周晨瑜,廖道红,等.一种天然分子Moracin M的合成方法:CN202211076180.2[P].CN202211076180.2.

[3]周仕元.含三蝶烯和杯芳烃的多孔有机聚合物的合成及其吸附水溶性有机污染物的研究[D].苏州大学,2022.