1-碘庚烷在有机合成中的应用

基本信息

1-碘庚烷，英文名：1-Iodoheptane，CAS号：4282-40-0，分子量：226.098，密度：1.4±0.1 g/cm3，沸点：204.0±3.0°C at 760 mmHg，分子式：C7H15I，熔点：−48°C(lit.)，闪点：78.9±0.0°C，透明无色至淡黄色-橙色液体，应密封于阴凉避光处保存。

应用

1、专利CN201680066395.2介绍了二碳‑闭式‑十二硼烷的化合物的制备及使用，该化合物可为例如雌激素受体β(ERβ)激动剂。其中，实施例1中关于1-(4-甲氧基苯基)-12-庚基-1,12-二碳-闭式-十二硼烷的合成，在0℃下，向1-(4-甲氧基苯基)-1,12-二碳-闭式-十二硼烷(EndoY等人Chemistry&Biology,2001,8,341-355)(500mg,2mmol)的无水二甲氧基乙烷(DME,40mL)溶液中添加正丁基锂(1mL,2.5mmo1,2.5M溶液于己烷中)。将反应混合物在室温下搅拌1.5h，在0℃下添加0.49mL(3.0mmol)量的1-碘庚烷。在室温下搅拌4小时后，将反应混合物小心地倾注到60mL的1M HCI中并用乙酸乙酯萃取。用10%硫代硫酸钠溶液和盐水洗涤有机相，并且经MgSO4干燥。蒸发溶剂，并且通过硅胶柱色谱(己烷，R_f:0.38)纯化残余物，得到550mg(79%)呈白色固体的产物，熔点为45-46℃^[1]。

2、专利CN201710379910.9介绍了一种卤代烃水解制备醇的方法，实施例15中利用1-碘庚烷制备1-庚醇，在干燥的10mL Schlenk管中依次加入Cs2CO3(0.0652g,0.2equiv.)，TBAI(0.0739g,0.2equiv.)，1-碘庚烷(0.1639mL,1mmol)，DMSO(0.3333mL) 和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在100℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率52%^[2]。

3、偶氮类化合物都具有染料的性能，但在液晶中使用时，都有一定的缺陷，有的显示字符不够亮丽，有的与混合液晶的溶解性不好，对液晶的稳定性差，专利CN201510653872.2提供了一种偶氮类化合物染料，与混合液晶相溶性好，稳定性高，能广泛用在混合液晶材料上。其中，步骤三中间体4-氨基-1-萘庚醚的合成操作如下：向带有机械搅拌、温度计、冷凝器的500ml三口烧瓶中加入30.00克(0.153mol)4-氨基-1-萘酚盐酸盐，加入200.0ml DMF，加入30.00克(0.217mol)碳酸钾，加入1.00克18-冠-6，边搅拌边加热，待温度升至70℃-75℃，用恒压滴液漏斗滴加溶于50.0ml DMF的35.00克(0.154mol)1-碘庚烷，滴加完毕后，继续反应4.5小时，反应结束，过滤，浓缩，干燥，得产品4-氨基-1-萘庚醚(1.3.3)38.43克(0.149mol)，收率97.3%^[3]。

参考文献

[1]俄亥俄州创新基金会,分子遗传学研究所. 碳硼烷化合物及其使用方法:CN201680066395.2[P]. 2018-11-23.

[2]温州大学. 一种卤代烃水解制备醇的方法:CN201710379910.9[P]. 2017-10-10.

[3]烟台显华化工科技有限公司. 一种偶氮型染料及染料液晶组合物:CN201510653872.2[P]. 2016-02-24.