4-丙氧基-4'-氰基联苯的性质与制备

性质

4-丙氧基-4'-氰基联苯，英文名：4'-Propoxy-4-biphenylcarbonitrile，CAS号：52709-86-1，分子量：237.296，密度：1.1±0.1 g/cm3，沸点：393.1±35.0°C at 760 mmHg，分子式：C16H15NO，熔点：168-169°C(lit.)，闪点：165.4±19.8°C，白色至类白色固体，可溶于甲苯，室温下保存。

背景技术

联苯类液晶具有优良的光稳定性、化学稳定性等，是目前应用最广泛的一类液晶材料。在目前广泛采用的扭曲向列(TN)型液晶材料中，4-氰基联苯类化合物占有相当大的比重^[1]。4-丙氧基-4'-氰基联苯就是近些年研究热点之一。

目前，钯催化的卤代芳烃与芳基硼酸的Suzuki交偶联反应(铃木反应)是合成联苯类化合物最有效的方法之一，该方法具有反应条件温和，官能团容忍性强的优点。然而Suzuki交偶联反应仍有许多不足之处：1)反应中最常用的亲电试剂为卤代芳烃(包括氯代芳烃、溴代芳烃、碘代芳烃)，然而卤代芳烃价格一般较为昂贵，不适宜大规模工业生产；2)反应中需要加入配体，价格昂贵且难于合成，增加了工艺的复杂性及后处理难度；3)反应中需要使用大量有毒的有机溶剂，且反应温度较高，具有一定危险性，不符合绿色安全生产的要求。苯酚是一种重要的化工原料，价格便宜，来源广泛，以苯酚为原料制备联苯类化合物的案例很少，且反应条件均比较苛刻^[2]。基于以上原因，开发以苯酚为原料合成4-丙氧基-4'-氰基联苯具有重要应用价值。

制备方法

在空气中，依次将1mmol的4-氰基苯酚、3mmol的三乙胺、4mL50%乙醇水溶液加入10mL烧瓶中，缓慢通入磺酰氟气体，在室温下磁力搅拌反应，反应4小时后，反应中加1mmol的4-甲氧基苯硼酸、3mmol的三乙胺，0.1mmol醋酸钯，继续常温反应6小时，反应结束后，加入20mL饱和食盐水淬灭反应，反应混合物用40mL乙酸乙酯萃取反应产物，合并有机相，滤液浓缩，用柱层析分离，得到4-丙氧基-4'-氰基联苯最终产品，产物结构通过核磁共振氢谱和质谱鉴定，分离收率达95%。

参考文献

[1]李峻海,侯文杰. 联苯及其衍生物的研究进展[J]. 燃料与化工,2005,36(3):27-29. DOI:10.3969/j.issn.1001-3709.2005.03.014.

[2]遵义医科大学. 一种以苯酚为原料合成联苯类化合物的方法:CN202010182783.5[P]. 2020-07-03.