N,N-二乙基-2-丙烯酰胺的制备及应用案例

前言

结构通式为CH2=CHC(O)NR1R2丙烯酰胺类化合物是重要的有机化学品，其独特的含烯不饱和可聚合特性，生物安全性，油溶性和水溶性，使得其尤其在作为光固化反应性单体，树脂前体，或医药新材料领域，有着日趋广泛的应用。N,N-二乙基-2-丙烯酰胺通过均聚或者与其他单体共聚、交联，可以对聚合物进行改性，使其具有良好的温度敏感性、水解稳定性、抗静电性、抗渗透性、分散性、粘合性和生物相容性等，广泛应用于石油开采、聚合物凝胶以及生物医学材料等^[1]。

制备方法

方法一：取50mL的Schlenk瓶，抽烤并置换氩气后，加入丙烯酸(0.72g,约12mmol)、二苯基胺(1.69g,约10mmo1)溶于20mL甲苯中，再加入已制备得到的锆基三元氧化物固体酸(ZrO2-Fe3O4-Nb2O5)(84.5mg)，升温至60℃，搅拌反应6后，过滤催化剂，用甲苯冲洗催化剂2遍，回收套用。滤液用pH为10的NaOH水溶液洗3遍，盐水洗至中性后，分液，有机相旋蒸去溶剂，真空干燥，得到N,N-二乙基-2-丙烯酰胺，产率为85%^[2]。

方法二：在氩气保护下，将11克乙酸酐和20克二乙胺基丙酰二乙胺与200毫升甲苯混合，加毕由室温缓缓升至60-80摄氏度搅拌反应2小时后，在搅拌下再加入0.2克阻聚剂BHT和10.6克三乙胺，逐渐升温至回流反应过夜，反应体系减压浓缩后得到粗产物直接在硅胶柱色谱上用己烷-乙酸乙酯洗脱分离得到12.3克N,N-二乙基-2-丙烯酰胺纯品(87%收率)^[3]。

应用

1、周树华等人在制成钠基蒙脱土的基础上，对蒙脱土进行了改性，并把改性后的蒙脱土分散在N,N-二乙基-2-丙烯酰胺水溶液中进行聚合。结果表明这种蒙脱土插层聚合的水凝胶的低温溶胀性能大大提高。其对水的释放曲线在特定的温度下也由S形转变为近一直线形。由于蒙脱土的改性。在蒙脱土和聚合物之间的界面化学发生了改变。用X衍射分析表明此水凝胶是纳米复合材料。而加入蒙脱土量达10%的水凝胶的溶胀比和温度响应性能也都发生很大改善^[4]。

2、王中华采用氧化-还原引发体系，以N,N-二乙基-2-丙烯酰胺和2-丙烯酰基-2-甲基丙磺酸为原料，合成了P(AMPS-DEAM)共聚物抗高温抗钙钻井液降滤失剂。实验表明，P(AMPS-DEAM)共聚物热稳定性好，作为钻井液处理剂,在淡水、盐水、饱和盐水和CaCl2钻井液中均具有较好的降滤失作用。经过180℃超高温老化后仍能较好地控制钻井液的滤失量，体现出了良好的抗温、抗盐和抗钙性能^[5]。

参考文献

[1]山东金智瑞新材料发展有限公司. 利用MOFs衍生锆基三元氧化物固体酸催化合成丙烯酰胺类化合物的方法:CN202110888196.2[P]. 2021-11-12.

[2]深圳市有为化学技术有限公司. 丙烯酰胺类化合物的制备方法:CN201610340476.9[P]. 2017-12-01.

[3]管信晖,刘福胜. N,N-二乙基丙烯酰胺的合成及表征[J]. 精细石油化工,2013,30(4):74-78. DOI:10.3969/j.issn.1003-9384.2013.04.019.

[4]周树华,杨建国,吴承佩. 聚N,N-二乙基丙烯酰胺/蒙脱土纳米复合物的合成及溶胀性能[J]. 高分子学报,2003(3):326-329. DOI:10.3321/j.issn:1000-3304.2003.03.002.

[5]王中华. 抗钙钻井液降滤失剂P(AMPS-DEAM)聚合物的合成[J]. 精细与专用化学品,2010,18(4):24-28. DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2010.04.006.