2-甲基哌啶的合成及市场前景
发布日期:2025/1/26 10:38:19
简介
2-甲基哌啶在室温下为淡黄色液体,是一种含有氮原子的有机化合物,其化学式为C6H13N。根据其结构,2-甲基哌啶属于哌啶类衍生物,具有哌啶的性质。观察其分子结构,其含有一个六元环和一个氮原子,而且氮原子上还连接有一个甲基基团。这种结构使得2-甲基哌啶表现出更活泼的化学性质,能在多种有机反应中充当中间体。此外,2-甲基哌啶还具有稳定的化学性质,受热不易分解,通常具有较好的溶解性,易溶于大极性溶剂。
2-甲基哌啶的性状
合成
方法一:缓慢加热,将反应物(0.0375 mmol)和氨基烯烃(0.375 mmol)溶解在小瓶中0.500 mL的d6-苯或d8-甲苯中。将溶液转移到J.Young NMR管中。将管子加热到100°C或145°C。通过1H NMR光谱监测反应。最终通过柱色谱得到标题化合物2-甲基哌啶[1]。
方法二:在氮气下室温下,向NiCl2•2H2O(166 mg,1.0 mmol)或其氘化盐、Li粉末(56 mg,8.0 mmol)和DTBB(27 mg,0.1 mmol)的混合物中加入相应的硝酮(1.0 mmol)的THF(10 mL)溶液。最初为深绿色的反应混合物变为黑色,表明镍(0)的形成。在起始材料完全转化(GC)(6小时)后,用Et2O(20mL)稀释所得悬浮液。加入2N HCl(20mL),用Et2O(3×20mL)萃取混合物,干燥有机相(Na2SO4),蒸发(15Torr),得到预期的标题化合物2-甲基哌啶。收率71%[2]。
市场前景
越来越多的研究人员对2-甲基哌啶的探索更加深入,该分子在医用、有机领域和材料制备中发挥了重要的作用。经过漫长的努力,目前2-甲基哌啶已经可以工业化生产,其市场价低廉,有利于合成各种中间体的原材料。然而,合成过程中依然会用到环境不友好,因此,研究人员还需要继续探索高校、环保的合成路线。使得其合成更符合可持续发展。
参考文献
[1]Radivoy, Gabriel; et al. Two new methodologies for the deoxygenation and reduction of nitrones based on the use of lithium and DTBB (cat.). Synthesis (2001), (3), 427-430.
[2]Leitch, David C.; et al. Broadening the Scope of Group 4 Hydroamination Catalysis Using a Tethered Ureate Ligand. Journal of the American Chemical Society (2009), 131(51), 18246-18247.
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