2-氯-3-氨基吡嗪的合成方法及使用注意事项

简介

2-氯-3-氨基吡嗪在室温下为白色粉末，其化学式为C4H4ClN3。其分子结构中包含一个氮杂环和一个绿取代基。共同构成六元杂环体系。这种杂环体系赋予2-氯-3-氨基吡嗪分子更好的热稳定性、化学稳定性和生物活性。这些性质使得该分子成为有机合成和药物合成中更好的中间体原料。

2-氯-3-氨基吡嗪的性状

合成方法

方法一：在PTFE衬里的压力反应器（终端压力100 psi）中，将2,3-二氯吡嗪（35 g，0.23 mol）在25%氨水（200 ml）中的悬浮液在100°C下加热12小时。将反应冷却至环境温度，过滤收集所得结晶固体。将该固体用水（150ml）研磨并干燥，得到2-氨基-3-氯吡嗪。浅黄色结晶固体2-氯-3-氨基吡嗪，收率28g，92%。δH（400 MHz，DMSO）6.78（2H，br s），7.56（1H，d，J 2.5），7.95[1]。

方法二：在帕尔容器中，于100°C下搅拌2,3-二氯吡嗪（5 g，33.6 mmol）和氢氧化铵溶液（28%水溶液，25 mL）的混合物24小时。用水稀释冷却的反应物并过滤。用水洗涤固体，真空干燥得到标题化合物2-氯-3-氨基吡嗪[2]。

使用注意事项

2-氯-3-氨基吡嗪通常储存在阴凉黑暗处，远离氧化剂、还原剂、强酸、强碱等化学品。2-氯-3-氨基吡嗪对皮肤具有一定的刺激性，因此在操作2-氯-3-氨基吡嗪时需要戴合适的实验防护用品，主要包括实验服、实验手套、护目镜、防毒面具等等。如果不慎接触到2-氯-3-氨基吡嗪，应该立刻用水冲洗掉，如若接触到眼睛，立即用清水对眼睛部位进行清晰几分钟。如果感到不适，应该前往医院救治。由于2-氯-3-氨基吡嗪是粉末状晶体，容易在环境中产生粉尘，因此实验人员操作时，应佩戴防尘面具，防止鼻腔或者口腔吸入大量的粉末，最好佩戴防尘面罩。

参考文献

[1]OncoTherapy Science, Inc.. Preparation of aminoimidazolpyrazinylbenzamide derivatives and analogs for use as TTK inhibitors. United States, US20120059162 A1 2012-03-08.

[2]Merck Sharp & Dohme Limited. Preparation of imidazopyrazinone and imidazotriazinone derivatives as GABAA receptor ligands. World Intellectual Property Organization, WO2004041826 A1 2004-05-21.