3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯的合成与应用

简述

苯甲酸甲酯类物质是一类与人类生活生产息息相关的物质，其中，对羟基苯甲酸甲酯(MP)是食品、药品和个人护理产品中广泛使用的防腐剂和抗菌剂[1]。对羟基苯甲酸酯的暴露可以影响生物生殖系统[2]。苯甲醇是重要的化工和医药中间体，苯甲酸甲酯选择性加氢可用于该物质的制备[3]。本篇我们介绍的3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯是一种含有酰基与硝基的苯甲酸甲酯类物质，化学式为C₉H₉NO₄，分子式为195.172，常表现为类白色或微黄色粉末。

关于3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯的性质，其相对密度为1.3 g/cm³，熔点为45-50℃，闪点约为110℃。基于上述物质可知，3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯的储存与运输需要注意高温明火，以免发生意外事故。

合成方法

见于文献报道的3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯合成方法很少，我们可以借鉴其结构类似物的3-甲酰基-2-硝基苯甲酸甲酯的制备：首先将3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯与氯气发生取代反应得到3-(二氯甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯；3-(二氯甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯再在相转移催化剂的作用下与氯化锌水溶液发生水解反应得到3-甲酰基-2-硝基苯甲酸甲酯。该合成方法原料廉价易得，合成产生的废水中基本无有机物，只有少量无机盐，易于处理[4]。由此我们可以推测，3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯的合成大抵可以3-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯为原料制备。

应用

文献报道了一种新型卟啉配体，其金属配合物在染料敏化太阳能电池，有机催化化学，材料化学等领域有着潜在的应用价值。具体地，该配体以甲酰基苯甲酸甲酯和吡咯为原料合成TCPP-Me，将TCPP-Me水解得到TCPP，将TCPP与酪氨酸乙酯进行酰胺化反应得到Tyr4-TCPP，Tyr3-TCPP，Tyr2-TCPP-1，Tyr2-TCPP-2，Tyr-TCPP之一，最后将各配体与相应的金属盐反应，分别得到各自所对应的配合物，在DSSC方面的应用中，Tyr3-TCPP-Zn(Ⅱ)表现出了更高的开路电压[5]。根据配体结构可知，卟啉配体的活性配位点由甲酰基苯甲酸甲酯提供，由此可见，3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯等甲酰基苯甲酸甲酯类衍生物均可以此为实验模板进行配合物制备。

参考文献

[1]孙蓓蓓.羟胺强化纳米零价铁活化过硫酸盐降解对羟基苯甲酸甲酯的研究[D].北京化工大学,2021.DOI:10.26939/d.cnki.gbhgu.2021.000848.

[2]王林萍,刘璟.对羟基苯甲酸甲酯对青春期性成熟的影响[C]//中国毒理学会.中国毒理学会第十次全国毒理学大会论文集.浙江大学环境与资源学院环境健康研究所;,2023:1.DOI:10.26914/c.cnkihy.2023.012641.

[3]赵振亮.苯甲酸甲酯选择性加氢制苯甲醇催化剂的构筑及其性能[D].扬州大学,2024.DOI:10.27441/d.cnki.gyzdu.2024.001125.

[4]韦幸红.一种3-甲酰基-2-硝基苯甲酸甲酯的合成方法:CN201910763671.6[P].CN110407704A.

[5]张立龙,郭艳云,刘小民,等.新型卟啉配体、其金属配合物及其制备方法与应用:CN201210323231.7[P].CN102827169A.