D-2-氨基己二酸的合成与应用

发布日期:2025/1/22 9:45:53

概述

D-2-氨基己二酸（D-2-Aminoadipic acid）又名(R)-2-氨基己二酸，D-Alpha（α）-氨基己二酸等，分子式为C₆H₁₁NO₄，分子量为161.16。常温常压下，D-2-氨基己二酸可以稳定存在，性状为白色结晶粉末。

D-2-氨基己二酸.jpg

分子结构数据

1、摩尔折射率：34.90

2、摩尔体积（cm³/mol）：126.2

3、等张比容（90.2K）：319.0

4、表面张力（dyne/cm）：40.7

5、极化率（10^-24cm³）：13.83

合成研究

α-氨基己二酸及其衍生物在医药，农药和食品领域已有着很重要的作用，且由于结构相似，D-2-氨基己二酸的合成路线也适用于开发D-谷氨酸，D-天冬氨酸等。研究人员在综合氨基酸及其衍生物的药理作用和临床研究评价后，重点研究了D-2-氨基己二酸的合成路线及合成工艺条件，主要包括以下方面：通过对现有的D-2-氨基己二酸合成路线的分析研究，从经济效益，环境保护和操作条件的难易程度等方面，综合评定后决定选择以己二酸为原料，通过酯化生成己二酸单乙酯，然后α-C经溴取代后酯化，再和邻苯二甲酰亚胺钾反应后肼解得产物DL-α-氨基己二酸，最后用L-(-)-二苯甲酰酒石酸拆分即可得到目标化合物D-2-氨基己二酸。该研究解决了产物纯度低，收率低的问题，使收率由49.1%提高到88.9%[1]。

应用

D-2-氨基己二酸可用于制备L-2-氨基己二酸，具体方法为化学-酶法。该方法以D-2-氨基己二酸为原料，利用酰化剂衍生为D-N-苯乙酰-2-氨基己二酸，再与芳香酸共熔消旋为DL-N-苯乙酰-2-氨基己二酸。所述DL-N-苯乙酰-2-氨基己二酸在固定化青霉素酰化酶的生物催化作用下，于水介质中对映选择性水解为L-2-氨基己二酸，苯乙酸和D-N-苯乙酰-2-氨基己二酸，进一步分离出具有高光学纯度的L-2-氨基己二酸。上述方法具有多重优点，D-N-苯乙酰-2-氨基己二酸与苯乙酸共熔消旋后用于循环拆分，产物L-2-氨基己二酸收率和光学纯度高。此外，工艺流程环境友好，适合L-2-氨基己二酸的规模化生产[2]。