1,3,5-三(9-咔唑基)苯的制备方法

1,3,5-三(9-咔唑基)苯，英文名为1,3,5-Tri(9-carbazolyl)benzene，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性与很强的荧光性质，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。1,3,5-三(9-咔唑基)苯是一种大共轭有机分子，主要用作有机发光材料分子的基础化学原料，在有机光电材料基础化学研究领域中有较好的应用。

制备方法

1,3,5-三(9-咔唑基)苯可由三氯苯或者三溴苯和咔唑通过金属钯催化的交叉偶联反应得到。

图1 1,3,5-三(9-咔唑基)苯的制备方法

将催化剂钯和双膦配体分别放入装有进气口的50 mL双颈圆底烧瓶中，然后对上述反应混合物进行抽真空充氮气处理。随后，往上述反应混合物中缓慢地加入脱水四氢呋喃 （8.2 mL, 101.0 mmol， 4.8当量）以制备催化剂溶液。将咔唑（10.9 g, 65.0 mmol， 3.09当量）和脱水二甲苯（66 mL）充入烧瓶，冰浴冷却至5℃，将反应液温度保持在20℃或更低的条件下，向混合物中滴入MeMgCl （3.22 mol/L, 20.0 mL, 64.4 mmol， 3.06当量）四氢呋喃溶液，然后用脱水二甲苯（11.1 mL）洗涤滴液漏斗。随后，在溶液中依次加入1,3,5-三氯苯（3.8 g, 21.0 mmol， 1.0当量）和催化剂溶液（8.2 mL），所得的反应混合物在回流状态下搅拌反应大约10分钟。反应结束后在反应混合物中加入氯化铵水溶液，并将混合物倒入氯仿（1200 mL）中，水层分离并将所得的有机层通过硅胶垫过滤，在减压下浓缩去除多余的氯仿。在得到的悬浮液中加入甲醇（200ml），通过吸滤收集悬浮液中的晶体，用甲醇洗涤，减压干燥，得到目标产物分子1,3,5-三(9-咔唑基)苯。[1]

化学应用

1,3,5-三(9-咔唑基)苯较强的荧光性质，它可在适当的激发波长光的照射下释放出较强的荧光，可用于分析化学基础化学研究。

参考文献

[1] Suzuki, Ken; Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, 350, 652 - 656.