2-氯-3-二氟甲氧基吡啶的应用与研究

简述

2-氯-3-二氟甲氧基吡啶（2-chloro-3-(difluoroMethoxy)pyridine）整体结构中含有氯、氟两种卤素原子，氯原子直接连接在吡啶环上，分子式为C₆H₄ClF₂NO，分子量为179.5519。以2-氯-3-羟基吡啶和二氟氯乙酸钠为原料可以合成2-氯-3-二氟甲氧基吡啶[1]。

常温常压下，2-氯-3-二氟甲氧基吡啶表现为白色晶体状粉末，可以稳定存在。其他物理数据包括：密度：1.4±0.1 g/cm³；沸点：205.8±35.0 ℃ at 760 mmHg；折射率：1.469；闪光点：78.3±25.9 ℃。

应用

从物质结构的角度分析2-氯-3-二氟甲氧基吡啶，它同时具有吡啶环与二氟甲氧基基团。其中，二氟甲氧基类化合物是一类重要的含氟中间体，可以在保留氟原子的伪拟效应、阻碍效应、电子效应和渗透效应的特质的同时，提高化合物的生物活性，广泛应用于医药、农药、液晶等行业。在药物分子中导入二氟甲氧基官能团，可以有效提高分子的亲脂性和生物活性，从而增强药效[2-3]。从人们发现烟草浸出液中含有天然的吡啶成分，且这种成分可以作为杀虫剂使用到现在已经过去几十年时间，20世纪50年代左右含吡啶类农药大量出现，此后含吡啶农药合成进入到全速发展的时期[4]。目前，含吡啶化合物农药中间体的开发已经成为了研究的热点之一。综合上述研究，可以从医药、农药两方面进行相应的开发研究。

此外，有机合成领域，以KOH为碱，DMSO为溶剂，在空气中，温度为50℃的条件下，多卤代吡啶（如2-氯-3-二氟甲氧基吡啶）和苯酚类化合物反应可以形成相应的醚类化合物。该反应具有很好的收率以及区域选择性，是一种有效构建C-O键的方法。以K₂CO₃为碱，DMSO和H₂O为溶剂，在空气中，室温下，卤代吡啶（如2-氯-3-二氟甲氧基吡啶）和苯硫酚类化合物反应能形成相应的的吡啶硫醚化合物，该反应也具有很好的收率以及区域选择性，是一种有效构建C-S键的方法[5]。

有关研究

2-氯-3-二氟甲氧基吡啶不仅含有卤素原子，同时具有吡啶结构，对人体与物质具有较大的毒理危害。氯代吡啶类除草剂的大量生产及在农业生产和生活中的广泛应用，使其在废水，饮用水等环境中被不断检出，对生态环境和人类健康造成潜在危害。氯代吡啶类农药残留及其高效去除与转化技术，是水环境污染控制研究的热点和难点。从结构上看，碳氯键断裂是实现氯代吡啶类化合物降解的关键所在。在现有技术中，吸附法仍面临新型吸附材料研发，吸附剂再生等问题。高级氧化技术污染物矿化率高，但氧化效率低，运营成本高。催化氢化法定向选择催化降解污染物，但存在污染物降解不完全的问题。生物处理技术经济有效，但对污染物的去除转化率仍有待提高。由于氯代吡啶类污染物（如2-氯-3-二氟甲氧基吡啶）的难降解特性及各工艺的局限性，单一的处理技术难以实现污染物矿化，多种处理方法联用是实现污染物高效去除的可行策略[6]。

参考文献

[1]VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED; ARONOV, Alex; COME, Jon, H.; DAVIES, Robert, J.; PIERCE, Albert, C.; WANG, Jian; NANTHAKUMAR, Suganthini; CAO, Jingrong; BANDARAGE, Upul, K.; KRUEGER, Elaine; TIRAN, Amaud, Le; LIAO, Yusheng; MESSERSMITH, David; COLLIER, Philip, N.; GREY, Ronald; O'DOWD, Hardwin; HENDERSON, James, A.; GRILLOT, Anne-Laure Patent: WO2011/87776 A1, 2011 ; Location in patent: Page/Page column 51; 53 ; WO 2011/087776 A1.

[2]余明.二氟甲氧基取代芳基硼酸类合成砌块的开发[D].贵州大学,2016.DOI:10.27047/d.cnki.ggudu.2016.000092.

[3]黄朋越.含二氟甲氧基芳香硼酸类化合物的合成研究[D].贵州大学,2021.DOI:10.27047/d.cnki.ggudu.2021.003165.

[4]吴盛均,李华新.几种卤代吡啶类农药中间体的合成与应用[J].化工管理,2016,(36):61.

[5]鲍建设,张斌,姚武冰.多卤代吡啶选择性合成醚类的反应[J].广州化工,2020,48(05):42-45+51.

[6]孙素云,李宝磊,孔德勇,等.氯代吡啶类污染物吸附与转化技术研究进展及挑战[J].环境工程, 2022, 40(5):227-236.DOI:10.13205/j.hjgc.202205032.