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2-脱氧-L-核糖的制备与纯化方法

发布日期:2025/1/16 14:17:54

2-脱氧-L-核糖,英文名为2-Deoxy-L-ribose,常温常压下为浅米色固体粉末,它具有优异的化学稳定性和特殊的生理活性,该物质可溶于水和吡啶,但是微溶于乙醇。2-脱氧-L-核糖可用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料,有研究报道它可用于L-脱氧核苷类药物分子的制备。

2-脱氧-L-核糖的性状图

图1 2-脱氧-L-核糖的性状图

结构性质

 2-脱氧-L-核糖是一种白色结晶固体,在水中易溶解。 它是核糖的衍生物,通过替换了2'-羟基上的氧原子为氢而得到。 这种结构变化导致2-脱氧-L-核糖在DNA中代替了核糖的位置,进而构建了DNA的脱氧核糖骨架。一些核苷类药物的成本居高不下,限制人们的使用如能降低这些药物成本,有研究报道2-脱氧-L-核糖可用于核苷类药物的开发与制备。

制备方法

以L-阿拉伯糖为起始物,通过羟基保护,还原,脱保护等5步反应得到一种重要的L-脱氧核苷类药物中间体2-脱氧-L-核糖.在最后一步脱保护过程中,改用在醋酸水溶液中脱去苯甲基保护基团,单步产率由70%提高到92%,总收率提高到40%。化合物的结构用1HNMR,MS及元素分析法进行了表征。[1]

纯化方法

有研究报道了一种2-脱氧-L-核糖的纯化方法,包括:将粗品2-脱氧-L-核糖溶于无离子水中,加入甲醇,苯胺,反应成盐。经过滤,洗涤,再加入无离子水,强酸性树脂,搅拌至溶解。经再次过滤,洗涤,然后进行滤液溶剂萃取,分相,去除溶液中的苯胺并中和。减压浓缩,降温加入叔丁基甲基醚,降温结晶,抽滤,溶剂洗涤,低温真空干燥即得到纯化的2-脱氧-L-核糖。本发明方法操作简单,中间控制过程少,安全性高,大大提高了产品纯度,产品纯度可达98%以上。[2]

参考文献

[1] 叶素梅,任宇红,魏东芝.2-脱氧-L-核糖的合成方法改进[J].精细化工,2007,24:1099-1101.

[2] 孟庆文,顾振磊,郗遵波.一种2-脱氧-L-核糖的纯化方法.CN201310325236.8.

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