4-氯噻吩-2-甲酸的合成与应用

发布日期:2025/1/15 13:33:29

概述

4-氯噻吩-2-甲酸（4-Chlorothiophene-2-carboxylic acid）又名4-氯-2-噻吩羧酸，是一种分子式为C₅H₃ClO₂S，分子量为162.5941的化学物质。纯净的4-氯噻吩-2-甲酸表现为白色固体粉末，可溶于甲醇、二甲亚砜等有机溶剂。关于该物质的物理性质，部分数据如下：密度：1.573 g/cm³；沸点：297.99 ℃；闪点：134.02 ℃。

4-氯噻吩-2-甲酸.jpg

合成研究

以噻吩-2-羰基衍生物为原料，与三氯异氰尿酸和三氯化铝进行反应，分液，浓缩得4-氯噻吩-2-羰基衍生物。本发明为一步反应，收率不低于80%，提高收率的同时减少生产工序，降低成本。所用原料和试剂易得，反应条件温和，后处理及纯化易于操作，可以大规模生产[1]。根据一般有机化学原理，羰基可以通过氧化剂的作用转化为羧基，即可得到4-氯噻吩-2-甲酸。

应用

4-氯噻吩-2-甲酸结构中含有硫杂环以及氯原子，实验探究具有平面环状共轭体系的硫杂环化合物噻吩羧酸在金表面的自组装单分子膜及其修饰金电极的电化学行为。以Fe(CN)4-6/3-为"探针"离子，用循环伏安法对自组装膜的形成，电极界面电容及其组装机理进行了研究。结果是噻吩羧酸在Au上的覆盖度约为95%，金电极的界面微分充电电容由修饰前的O.294μF/m²下降到0.1研μF/cm²，由此可见噻吩羧酸在金表面形成了致密的单分子膜[2]。由该研究可以得出，4-氯噻吩-2-甲酸具有电化学应用潜力。

此外，在材料化学领域，4-氯噻吩-2-甲酸等杂环化合物是常见的配体选择。例如，发光金属有机骨架材料是一类具有丰富发光位点及优异发光性能的多孔材料，可用于荧光传感识别环境污染物和生理温度。以噻吩双羧酸类物质螯合稀土元素得到系列稀土金属有机框架与过渡金属有机骨架。实验研究表明，部分稀土化合物是性质优良的白光发射材料[3]。以此为实验模板，可进一步探究4-氯噻吩-2-甲酸配位金属化合物光学性质。