正丙基硼酸的主要应用

简述

正丙基硼酸（Propylboronic acid）是一种化学式为C₃H₉BO₂，分子量为87.9134的化学物质，又名n-丙基硼酸，正丙硼酸等，常温常压下表现为白色结晶状固体，稳定性较高。实验测定正丙基硼酸的相对密度约为0.925 g/cm³。

应用

查阅文献可得，正丙基硼酸不仅可用于有机合成，还可用于电化学研究以及医药研究，以下是部分应用实例。

（1）合成[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯。其步骤是：1)甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，浓硫酸和硝化试剂反应2-10h，得到5-硝基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯；2)在反应溶剂A中，加入5-硝基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，1-溴丙烷或1-氯丙烷，硫代硫酸盐，碱和铜盐，反应5-20h，得到目标物质；或以5-硝基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，正丙基硼酸，硫磺，碱和铜盐，反应5-20h，亦可得到目标产物。该方法合成路线短，合成和分离简单，危险性小，环保安全[1]。

（2）文献报道了一种锂电池用电解液，包括锂盐，非水有机溶剂和添加剂。所述添加剂为烷基硼酸，添加剂的重量百分比含量为0.5-2.0wt%。烷基硼酸为正丙基硼酸，正己基硼酸，正辛基硼酸中的一种或几种的混合物。采用上述电解液制备的锂电池能够解决现有的锂电池充放电次数低的问题，具有循环稳定性好，比容量衰减缓慢的优点[2]。

（3）阿利克仑为第二代肾素抑制剂，是瑞士诺华公司研发的抗高血压药物，2007年先后批准在美国和欧洲上市，本产品作用于肾素血管紧张素醛固酮系统(RAS)的第一限速步骤[3]。关于阿利克仑中间体化合物的合成工艺，研究发现一种原料易得，收率与纯度价较高的合成方法。具体地，通过碘化物与异丙基的不对称去对称化反应引入手性基团，再通过引入溴代基与正丙基硼酸进行偶联得到化合物1，进一步还原后得到阿利克仑中间体化合物。相较于其他方法，上述方法采用的原料得到简单，合成方便，有效降低原料成本，节约生产成本。此外，该发明路线产物路线收率较高，选择性较好，产品的纯度较高，降低了后续提纯的难度，产物后处理容易，污染性小，适合工业化扩大规模生产[4]。

参考文献

[1]黎明.一种[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯的合成方法:CN201710126663.1[P].CN108530367A.

[2]马建民,戚世瀚.一种锂电池用电解液及其制备方法及锂电池:202210543574[P].

[3]杨尚金,一种阿利克仑中间体的制备方法.湖北省,武汉武药制药有限公司,2011-09-22.

[4]佚名.一种阿利克仑中间体化合物的合成工艺:CN202410631649.7[P].CN118496067A.