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1,3-金刚烷二胺的应用与合成

发布日期:2025/1/15 13:18:13

简述

1,3-金刚烷二胺(1,3-Adamantanediamine)是一种分子式为C10H18N2,分子量为166.26的化学物质。实验测定1,3-金刚烷二胺的部分物理数据如下:密度:1.153;沸点:249℃;闪点:122℃。

1,3-金刚烷二胺.jpg

应用

1,3-金刚烷二胺由于同时含有刚性的金刚烷笼状结构和活性很强的胺基,因而在高分子材料、精细化工、电子领域以及医药领域具有重要用途。在合成高分子材料领域,1,3-金刚烷二胺可用于合成性能优异的聚酰亚胺类气体分离膜材料,可用于合成热稳定性较高的有机发光材料,也可作为聚合单体或者改性基团引入到其它高分子材料中,改变其热稳定和水热稳定等性能;在精细化工中,其是一种重要的化工中间体,可以用于制备金刚烷基叔胺,季铵盐等精细化学品,也可用于制备光致抗蚀剂;在医药领域,其是合成抗病毒等特效药物的中间体[1]。

合成方法

方法一

在高沸点溶剂中,通过1,3-二溴金刚烷与尿素的胺化反应,然后再经过酸化,中和,萃取手段分离提纯可得1,3-金刚烷二胺。具体地,将摩尔比为1:2~10的1,3-二溴金刚烷与尿素混合均匀,加入高沸点溶剂,油浴加热至设定温度搅拌反应;反应结束后,冷却至50℃,加入盐酸搅拌使产物溶解;过滤除去不溶杂质,滤液加入氢氧化钠溶液中和,然后加入过量有机溶剂萃取;将得到的萃取液减压蒸馏除去溶剂,真空干燥得到1,3-金刚烷二胺产品。本方法具有反应路线短,操作简便,条件温和,过程清洁环保,产物收率较高等优点[2]。

方法二

控温0~10℃,将1,3-金刚烷二甲酸与二氯甲烷混合,加入催化剂,并滴加氯代试剂;搅拌并升温至37℃~38℃,反应4h,得到1,3-金刚烷二甲酰氯;控温10℃~0℃,将1,3-金刚烷二甲酰氯滴加到25%氨水中,进行二甲酰胺反应,反应1h,过滤,烘干,得到金刚烷1,3-二甲酰胺;控温0~10℃,将金刚烷1,3-二甲酰胺加入到氢氧化钠水溶液中,加入卤代试剂,加热至40℃,搅拌反应6h后,经二氯甲烷萃取,分出水相,二氯甲烷相浓缩,得到白色固体,即1,3-金刚烷二胺。本方法制备过程温度温和,安全性高,操作简单,适合工业化大量生产[3]。

参考文献

[1]杨座国,陈仁尔,吴爽,陈建华,苏志豪,巴拉斯·雅拉加达,余中宝,陈清峰,夏福娟,一种1,3-金刚烷二胺的制备方法与流程.

[2]郭建维,朱华,钟星,等.一种1,3-金刚烷二胺的合成方法:CN 201110020321[P][2025-01-08].DOI:CN102093228 A.

[3]方勇,王立鹏,陈琳娜,等.一种1,3-金刚烷二胺的合成方法:CN202310283161.5[P].CN116217406A.

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