3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸的合成研究

研究背景

含有3,5-二叔丁基-4-羟基苯基的化合物具有抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用，3,5-二叔丁基- 4-羟基苯甲酸及其衍生物是用途广泛的抗氧剂及紫外线吸收剂，也是合成灭蚊剂的中间体，另外还用于合成3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸-2',4'-二叔丁基苯基酯和3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十六醇酯、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸正十八醇酯等塑料、橡胶以及光固化涂料等领域广泛使用的抗氧剂、光稳定剂、紫外线吸收剂。因此,3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸是重要的医药化工中间体[1]。该物质的分子式为C₁₅H₂₂O₃，分子量为250.33，常温常压下表现为白色晶体状物质。

合成研究

将2,6-二叔丁基苯酚与氢氧化钾水溶液在以甲苯溶剂的条件下制备成2,6-二叔丁基苯酚钾盐，制备过程中甲苯带水回流，促进反应正向进行。反应完全后向釜内通入干燥的加压二氧化碳，发生科尔伯-施密特反应，之后经酸化得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸粗产物，精制后可以得到纯度≥99.5％的3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸。  技术的创造性与先进性  传统工艺中是将干燥的2 ,6-二叔丁基苯酚碱金属盐的粉末与二氧化碳发生反应来制备 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸。该工艺有着诸多缺点：2,6-二叔丁基苯酚碱金属盐的粉末容易发生自燃，危险性高；气固反应需要特殊的传送设备与特制的气固搅拌桨，设备成本较高；气固反应存在传热差、产物易结焦的问题，产物收率较低[2]。

研究发现，以2,6-二叔丁基酚、金属氢氧化物、二氧化碳为原料，经两步反应即可合成目标产物3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸，优化合成工艺，目标产物收率89.4%[3]。

参考文献

[1]祁自和,李鸿洲.3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸的合成[J].精细与专用化学品,2009,17(11):25-26+30.

[2]吴春业,3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸的生产方法.安徽省,萧县新秀新材料有限公司,2021-01-12.

[3]高玉清,王文正,孔凡鹏,等.3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸合成工艺研究[J].山东化工,2020,49(07):3-5.DOI:10.19319/j.cnki.issn.1008-021x.2020.07.002.