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N,N-二乙基氰乙酰胺的合成与应用

发布日期:2025/1/13 17:11:26

概述

N,N-二乙基氰乙酰胺(2-Cyano-N,N-diethylacetamide)又名N,N-二乙基-2-氰乙酰胺,分子式为C7H12N2O,分子量为140.18,常温常压下性状为淡黄色透明液体,溶于水和乙醇。实验测定,N,N-二乙基氰乙酰胺的相对密度比水小,约为0.866 g/mL at 25 ℃(lit.),沸点为170 ℃(lit.),闪点129 °F,折射率则为n20/D 1.426(lit.)。

N,N-二乙基氰乙酰胺.jpg

合成研究

目前关于N,N-二乙基氰乙酰胺的合成研究相对空白,我们可从N,N-二甲基氰乙酰胺的制备方法获得一定启发。以氰乙酸乙酯为原料,在无水乙醇中低温搅拌,不需要任何催化剂的情况下,通入干燥的二甲胺气体即可生成N,N-二甲基氰乙酰胺,目标产物含收率高,产品纯度在99%以上,且合成过程无废水产生,溶剂重复套用,并可回收副产乙醇[1]。通过改变相应反应物,或可实现N,N-二乙基氰乙酰胺的高效制备。

应用

N,N-二乙基氰乙酰胺是抗帕金森氏病原料药恩他卡朋的关键中间体。将3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛与N,N-二乙基氰乙酰胺在催化剂的存在下在C4-8醇中在减压下于至少70℃的温度下反应,将混合物冷却至30℃或更低的温度,将混合物用N,N-二乙基-2-氰基-3-(3,4-二羟基-5-硝基苯基)丙烯酰胺引入晶种,其中在晶种中包含至少10重量%Z-异构体,将混合物冷却至5℃或更低的温度,分离出结晶产物,然后将所得到的N,N-二乙基-2-氰基-3-(3,4-二羟基-5-硝基苯基)丙烯酰胺的E-和Z-异构体的混合物进行转化即可高收率获得E-异构体(恩他卡朋)[2]。

在精细化工领域公开了一种耐高温无卤阻燃电缆,包括电缆线芯和包覆于电缆线芯外的绝缘层。绝缘层的原料包括如下组分:LDPE树脂,N,N-二乙基氰乙酰胺,4-二甲氨基苯硼酸,催化剂,固化剂和阻燃剂。在催化剂存在下,LDPE树脂,N,N-二乙基氰乙酰胺和4-二甲氨基苯硼酸三组分产生偶联反应,形成紧密的微观立体网络结构,有效保证绝缘层的隔热耐高温性能。阻燃剂2-乙基-4-甲基咪唑的固化作用可提高绝缘层的机械强度,以辅助提升在高温下的力学性能,达到提高耐高温性的目的[3]。

参考文献

[1]牛巍,张晓臣,李萍,等.一种N,N-二甲基氰乙酰胺的制备方法:CN202210642292.3[P].CN202210642292.3.

[2]M·许特宁,L·希尔登.生产恩他卡朋的方法:CN200780004369.8[P].CN101379024B.

[3]陈光权,周朋,周千.一种耐高温无卤阻燃电缆及其制备工艺.2022.

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