N-(3-溴丙基)苯二胺的性质与应用

概述

N-(3-溴丙基)苯二胺又名N-溴丙基酞酰亚胺，N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺，分子式为C₁₁H₁₀BrNO₂，分子量为268.10。常温常压下，N-(3-溴丙基)苯二胺可以稳定存在，外观为灰白色粉末。邻苯二甲酰亚胺与1,3-二溴丙烷在偶极非质子溶剂中反应可与生成N-(3-溴丙基)苯二胺[1]。

理化性质

密度：1.578 g/cm³

熔点：72-74 ℃(lit.)

沸点：361.4 ℃ at 760 mmHg

闪点：172.4 ℃

折射率：1.615

应用

（1）N-(3-溴丙基)苯二胺与2-恶唑烷酮在偶极非质子溶剂中反应生成2,2-[3-(2-羰基-3-恶唑)丙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，采用一锅法由中间体2,2-[3-(2-羰基-3-恶唑)丙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮直接制得氨磷汀，可以简化生产过程，节约生产成本。另外，通过肼解这种方式获得伯胺，反应条件温和，副反应少，后处理简单。本方法具有原料易得，价格低廉，使用安全，方便，污染少，容易运输等特点[1]。

（2）以缺电子芳胺为原料，以等物质的量的三乙胺为缚酸剂，与N-(3-溴丙基)苯二胺在无溶剂条件下加热到120℃可与合成2-[3-(缺电子芳胺基)-丙基]二氢异吲哚-1,3-二酮，再经肼解即可简便地得到N1-(缺电子芳基)-1,3-丙二胺类化合物。该方法原料易得、操作简便、收率较高，有一定的应用价值[2]。

有关研究

以N-(3-溴丙基)苯二胺合成为模板反应，研究了相转移催化无溶剂合成N-(ω-溴烷基)邻苯二甲酰亚胺的影响因素，实验证实相转移催化剂及其用量,催化剂K₂CO₃的用量等对反应的影响明显，得到N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺的优化合成条件为：反应物配比为PA：C₃Br₂：K₂CO₃：TBAB=1：2：4：0.2，反应温度80℃，反应时间1h，N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺产率为92%。在相同反应条件下，N-(ω-溴烷基)邻苯二甲酰亚胺的产率随α，ω-二溴烷烃的烷基链长度增加而降低[3]。

参考文献

[1]郭昭.氨磷汀的制备方法 Amifostine preparation.2014.

[2]李家明,汪志勇.N1-(缺电子芳基)-1,3-丙二胺类化合物的合成与表征[J].化学试剂, 2008.DOI:CNKI:SUN:HXSJ.0.2008-07-002.

[3]何玉晖,羊衍秋,杨亮,等.相转移催化无溶剂合成N-(ω-溴烷基)邻苯二甲酰亚胺[J].化学研究与应用, 2013, 25(6):5.DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2013.06.021.