D-葡萄糖醛酸钠的合成应用

介绍

D-葡萄糖醛酸钠的化学式为C6H9NaO7，外观为白色或类白色结晶性粉末。

图一 D-葡萄糖醛酸钠

合成应用

在0°C下搅拌下，将D-葡萄糖醛酸钠（100 mg）溶解在（a）8:2 1 M Na2CO3 DMSO（3.9 mL）或（b）1:1 1 M Na3CO3 DMSO（4.4 mL）中。以纯液体（a）或1.5 M THF溶液（b）的形式逐滴加入计算体积的酰化剂2-甲基丙烯酸异氰酸乙酯。然后将所得混合物在冰上搅拌60分钟（a）或30分钟（b），并在环境温度下再搅拌24小时（a）。通过旋转蒸发去除MeOH（b），并通过溶剂萃取（EtOAc，2×5 mL）去除任何未反应的酰化剂。在环境温度下进一步旋转蒸发后，用2倍体积的水稀释剩余的溶液并冷冻干燥过夜。通过将异头质子信号积分为一，从总产物的1H NMR光谱计算产率[1]。

图二 D-葡萄糖醛酸钠的合成应用

将D-葡萄糖醛酸钠（2.69 g，0.0115 mol）溶解在43 mL甲醇-水（46.2%v/v）中。在具有石墨阳极的不可分割的电解槽中，在恒定的9.99伏下对溶液进行4.31瓦时的电解。然后用乙醇-水（50%）将电解质溶液稀释至110 mL，并通过添加雷尼镍和在50°C下在1个大气压下施加氢气进行氢化。所得氢化糖浆含有0.87g木糖醇（理论产率的50%）和1.10g L-古龙酸钠（以摩尔计为起始材料的42%）。理论产率或“理论产率的%”计算如下：首先，分子量确定如下：a.D-葡萄糖醛酸钠一水合物235 b.甲基-D-葡萄糖醛酸钠231 c.L-古龙酸钠219 D.木糖醇152[089]接下来，计算如下：2。69克起始原料为0。0114摩尔，木糖醇的理论收率为0.0114 X 152或1.74克。实际收率为0.87克，为理论收率的50%[2]。

图三 D-葡萄糖醛酸钠的合成应用2

在50mL圆底烧瓶中称量D-葡萄糖醛酸钠（1.00g，4.27mmol）和氨基甲酸铵（8.32g，0.106mol），并将其溶解在21.3mL去离子水中。加入磁棒，用橡胶隔膜密封烧瓶，一次性针头（21G）穿过隔膜以防止压力积聚，并在环境温度（约25°C）和300rpm下搅拌混合物。反应24小时后，将烧瓶中的内容物在液氮中冷冻并冷冻干燥过夜。将所得粉末重新溶解在去离子水（80mL）中，并进行第二次冷冻干燥循环。获得的白色蓬松固体（1.13g）[1]。

图四 D-葡萄糖醛酸钠的合成应用3

参考文献

[1]Ghadban A ,Albertin L ,Mounguengui M W R , et al.Synthesis of β- d -glucopyranuronosylamine in aqueous solution: kinetic study and synthetic potential[J].Carbohydrate Research,2011,346(15):2384-2393.

[2](US) N J B (US) A J S.PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF XYLITOL[P].WO2005US10377,2005-10-13.