2-乙氧基氯乙烷的合成应用

发布日期:2025/1/13 11:07:19

介绍

2-乙氧基氯乙烷又被称为2-氯乙基乙醚，它的化学式是 C4H9ClO，外观为无色透明液体。

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图一 2-乙氧基氯乙烷

合成应用

向4'-羟基-2'，6'-二甲基联苯-3-甲醛（8.52 g，37.7 mmol）和2-乙氧基氯乙烷（6.15 g，56.6 mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（40 mL）中的溶液中加入碳酸钾（6.25 g，45.2 mmol）和碘化钾（1.25 g，7.54 mmol），将混合物在80°C下搅拌18小时。向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。提取物用饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯：己烷=5.95-25:75）纯化，得到无色油状化合物4'-（2-乙氧基乙氧基）-2'，6'-二甲基联苯-3-甲醛（10.0g，收率89%）。MS m/z 299（MH+）[1]。

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图二 2-乙氧基氯乙烷的合成应用

1）在三颈瓶中，加入150克叔丁基 4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基）哌啶-1-羧酸盐化合物、70.25克2-乙氧基氯乙烷、500毫升N，N-二甲基乙酰胺和139.5克氢氧化钾；2）加热至80°C反应，当液相控制到原料I<0.5%时，开始后处理；3）减压蒸发溶剂N，N-二甲基乙酰胺，在冰冷却下缓慢加入500ml冰水，然后用乙酸乙酯提取200ml*4次，合并有机层，用饱和盐水洗涤200ml*2次。合并的水层用乙酸乙酯（200ml）萃取。合并有机层。减压浓缩至abr。得到中间体叔丁基 4-（1-（2-乙氧基乙基）-1H-苯并[d]咪唑-2-基）哌啶-1-羧酸盐，重量180g，产率97%[2]。

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图三 2-乙氧基氯乙烷的合成应用2

在室温下搅拌下向4-溴-3,5-二甲基苯酚（12 g，59.7 mmol）、碘化钾（1.5 g，9.0 mmol）和碳酸钾（9.9 g，71.6 mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（80 mL）溶液中加入2-乙氧基氯乙烷（9.7 g，89.3 mmol），并在70°C下搅拌2天。将反应混合物冷却并减压浓缩。将残余物在乙酸乙酯和水之间分配。用饱和盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（己烷/乙酸乙酯=19/1）纯化，得到黄色油状化合物1-溴-2,6-二甲基-4-（2-乙氧基乙氧基）苯（15.9g，收率98%）[3]。

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