2-硝基-1-萘酚的合成

介绍

2-硝基-1-萘酚的化学式是 C10H7NO3，其外观通常为绿色粉末，溶于甲醇、乙醇、乙酸、丙酮，稍溶于醚、苯、氯仿和二硫化碳，不溶于水。

2-硝基-1-萘酚

应用

2‑硝基‑1‑萘酚是一种无机分析试剂，同时也是一种有机合成中间体，主要用作药物中间体，因此对它合成方法的研究对于现代医药产业的发展有着重大意义。在国内，2‑硝基‑1‑萘酚产品的供应甚少，因此，找出它的最优合成方法是我国医药产业发展的迫切需要。

合成

现有合成的缺点

现有技术中合成2‑硝基‑1‑萘酚的经典方法为亚硝化、氧化两步法，将1‑萘酚通过硝化剂亚硝化制备2‑亚硝基‑1‑萘酚，再用氧化剂对2‑亚硝基‑1‑萘酚进行氧化合成2‑硝基‑1‑萘酚，扩大生产时，氧化反应过程中氧化剂与2‑亚硝基‑1‑萘酚急剧反应易发生爆炸，生产工艺重复性低，生产安全性差，难以进行工业化生产。

新合成方法

（1）制备2‑亚硝基‑1‑萘酚：

①往反应釜中加入乙醇，再将1‑萘酚和氯化锌加入到乙醇中，搅拌混合均匀；对反应釜进行升温，使反应釜内溶液保持微沸状态，温度控制在85℃，向反应釜中滴加亚硝酸钠水溶液，滴加时间3h，加完后使其回流2h，HPLC或者TLC跟踪至原料反应完毕；

②开启冰机使反应釜内降温到0℃，启动反应釜内搅拌器进行搅拌0.5h，关闭冰机和搅拌器，静置过夜，次日将反应釜内温度降至5℃开始离心，收集固体；

③在反应釜中加入适量水和盐酸，搅拌后加入步骤②收集的固体，洗涤5h，过滤，收集滤饼；

④在反应釜中先加入乙醇，再加入氢氧化钾  ,  搅拌下使其完全溶解后再加入步骤③中收集的滤饼，搅拌，静置过夜，离心得固体；

⑤向离心机滤袋里加入适量硅藻土，在反应釜中加入适量水后加入步骤④中收集的固体，加热升温到75℃，维持3h，使其完全溶解，将反应釜中的溶液加入离心机中进行热离心，收集滤液；

⑥将步骤⑤收集的滤液加入反应釜中，冷却至20℃后加入适量浓盐酸，搅拌均匀，调节PH值到3，室温下离心收集滤饼；

⑦先用水洗涤反应釜，收集洗涤液，用洗涤液洗涤离心机里的滤饼，洗涤后甩干，收集滤饼，干燥，得到2‑亚硝基‑1‑萘酚目标产物；

（2）2‑硝基‑1‑萘酚的合成：将2‑亚硝基‑1‑萘酚30份、乙醇100份、水80份和片碱5份依次投入反应釜中，搅拌均匀后，滴加质量分数为25%的过氧化氢水溶液220份，升温至60℃反应25min，TLC或者HPLC跟踪至原料反应完毕[1]。

参考文献

[1]郑文,陶俊,石华兴.一种2-硝基-1-萘酚的生产工艺[P].湖北省:CN202110985484.X,2024-04-05.