乙烯基乙炔的性质与制备

发布日期:2025/1/13 10:51:55

物化性质

乙烯基乙炔英语名为 Monivinyl-acetylene，简称MVA，它是乙炔的二聚物，用作氯丁二烯的主要生产原料。其分子式和结构式分别为 C4H4、H2C=CH-C≡CH，它的分子量为52.07。乙烯基乙炔的熔点低，在1个大气压下为-118~-120℃；沸点在1个大气压下为5.5℃。

乙烯基乙炔气体

乙烯基乙炔属于典型的炔烃化合物，其分子结构中含有一个不饱和的碳碳三键，另外还有一个不饱和的碳碳双键。作为一种炔烃，乙烯基乙炔具有炔烃所特有的性能，主要的性质如下：

加成反应：乙烯基乙炔能与氢、卤化物等发生加成反应，如与氯化氢反应得到氯丁二烯；它能与醇、水发生加成反应，如与水反应得到甲基乙烯基酮；它还能与羰基化合物发生反应，如在催化剂存在下，可与酮类作用；另外，乙烯基乙炔还容易与氧作用，生成过氧化物，这种过氧化物结构比较复杂，并且具有很强烈的爆炸性^[1]。

制备方法及机理

方法：乙炔二聚反应通常在鼓泡床反应器中进行，将乙炔气体连续通入含催化剂的液态溶液中，一部分乙炔气体在催化剂作用下发生反应生成乙烯基乙炔，另一部分未反应的乙炔气体与生成的乙烯基乙炔一起流出反应器，在后续的分离系统中进行分离，得到含有少量杂质的乙烯基乙炔产物，乙炔返回到原料系统。

机理：在反应开始时，乙炔和铜氯催化剂结合成乙炔铜的π络合物，随后π络合物转变成δ络合物，同时释放出一个氢离子，然后乙炔铜的π络合物会和δ络合物结合生成乙烯基乙炔的络合物。此络合物与释放出的氢离子结合生成乙烯基乙炔和铜氯配离子催化剂的π络合物，最后铜氯配离子会从该π络合物中分离而生成乙烯基乙炔。同时，有部分并未发生分离的乙烯基乙炔铜的π络合物将转变成乙烯基乙炔铜的δ络合物，同时也释放出氢离子，后遵循与生成乙烯基乙炔相类似的反应过程而生成二乙烯基乙炔^[2]。