5-溴-2-羟基嘧啶的性质与应用

理化性质

5-溴-2-羟基嘧啶又可称作2-羟基-5-溴嘧啶，5-溴-2-嘧啶醇等，是一种分子式为C₄H₃BrN₂O，分子量为174.9834的有机化学物质，常温常压下可以稳定存在，性状为白色粉末。关于5-溴-2-羟基嘧啶的理化性质，相对密度为2.004g/cm³，熔点为230 ℃ (dec.)(lit.)，沸点为371.3 ℃ at 760 mmHg，闪点为178.4 ℃，折射率为1.678。

应用

5-溴-2-羟基嘧啶的应用主要集中于有机合成领域，其可作为反应起点合成多种嘧啶衍生物。例如，以其为起点，可以先后合成5-溴-2-氯嘧啶，2-氯-5-甲硫基嘧啶。具体地，将5-溴-2-羟基嘧啶溶于溶剂，然后加入十六烷基三甲基氯化铵以及盐酸，氯化取代反应后提纯即得目标产物。该方法避免了毒性较大的三氯氧磷，同时简化了繁琐的反应后处理步骤。此外，氯代试剂选择盐酸，以十六烷基三甲基氯化铵作为催化剂，副产物少，成本低，目标产物收率高，纯度可以达到99%[1]。然后，将5-溴-2-羟基嘧啶溶于二甲基甲酰胺中，加入甲硫醇钠后反应得到2,5-二甲硫基嘧啶；将2,5-二甲硫基嘧啶加到盐酸水溶液中，然后反应回流得到2-羟基-5-甲硫基嘧啶；将2-羟基-5-甲硫基嘧啶加到POCl中，滴加N,N-二甲基苯胺后反应得到2-氯-5-甲硫基嘧啶即最终化合物。上述过程主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题，能够降低制备2-氯-5-甲硫基嘧啶的生产成本，总收率显著提高到89%，而且适用于公斤级别的放大生产，原料易得，操作方便，反应易于控制，不需要柱层析纯化[2]。

除此之外，2-甲基-5-溴嘧啶的制备也可以5-溴-2-羟基嘧啶为原料制备，其与卤代试剂反应得到2-卤-5-溴嘧啶；羧酸二酯与2-卤-5-溴嘧啶发生取代反应得到2位取代产物；最后2位取代产物在碱性，高温条件下反应得到2-甲基-5-溴嘧啶。该方法原料易得，成本低廉，流程简便，具备潜在的工业化放大前景[3]。

参考文献

[1]不公告发明人.5-溴-2-氯嘧啶的制备方法:CN202210292782.5[P].CN202210292782.5.

[2]公衍之,叶良春,蒋吉,等.一种2-氯-5-甲硫基嘧啶的制备方法:CN202011564959.X[P].CN112679439A.

[3]徐小波,褚正周,查国富,等.一种2-甲基-5-溴嘧啶的制备方法:CN202111006575.0[P].CN113683571B.