5,6-二羟基吲哚啉的制备与应用

研究背景

5,6-二羟基吲哚啉，又名5,6-二羟基二氢吲哚，英文名称indoline-5,6-diol或2,3-dihydro-1h-indole-5,6-diol。5,6-二羟基吲哚啉的化学式为C₈H₉NO₂，分子量为232.07，相对密度约为1.356 g/cm³。该物质是生物体内黑色素细胞合成黑色素(melanin)过程中的一种重要中间体，特别是黑色素中真黑素(eumelanin)复杂结构中的一种重要单体[1]。5,6-二羟基吲哚啉在生理条件下，在生物体内或体外含有氧气(比如空气中)的环境下，或在微弱的碱性溶液中，会很快氧化、聚合生成复杂的具有颜色的高分子物质黑色素。因此，5,6-二羟基吲哚啉具有很高的工业应用价值[2]。

应用

在染发剂和着色剂等日用的洗化产品中，5,6-二羟基吲哚啉及其盐对角蛋白纤维具有很好的染色作用。由于它们对人体皮肤刺激小，毒性较传统的苯胺、苯酚等类染发物质小得多，目前被开发为新一代绿色、安全的染发剂的有效成分。在精细化学品合成中，5,6-二羟基吲哚啉可以作为一些氨基酸、生物碱、色胺等制备和生产的中间体。在医药产品中，5,6-二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐等是很多抗癌药物、神经药物等的有效成分的合成原料或中间体。另外，这些化合物还用作抗氧剂、杀菌剂、防腐剂和发用调理剂等用途[2-3]。

制备方法

因为5,6-二羟基吲哚啉具有广泛应用，因此高效合成该物质具有重要意义。采用市售的苯乙胺SM0为原料，先与酰氯反应得到酰胺SM1；后者经过与卤素单质反应，草酸铜催化的分子内关环反应得到中间体SM2；化合物SM2在氢卤酸中反应即可得到目标产物5,6-二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐。该方法采用廉价的草酸铜作为成环反应的催化剂，原料廉价易得，整体过程操作简单，所得到的产品纯度高，稳定性好，易于长期放置使用[4]。

参考文献

[1]f.solono,melanins:skinpigmentsandmuchmore types, structuralmodels, biologicalfunctions, and formation routes.new journal of science,volume2014.articleid498276,1-28.

[2]杨家德,曲文超,王秀杰,等.一种化合物5,6‑二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐的制备方法:CN201710626034.5[P].CN107540596A.

[3]韩哲,徐苹,陈衍玲,等.一种单剂型染发剂:CN201510968851.X[P].CN105496807A.

[4]杨家德,曲文超,王秀杰,等.一种化合物5,6‑二羟基吲哚啉及其氢卤酸盐的制备方法:CN201710626034.5[P].CN107540596A.