4,13-二氮杂-18-冠-6-醚的性质与应用
发布日期:2025/1/8 16:06:58
简述
4,13-二氮杂-18-冠-6-醚(4,13-Diaza-18-crown-6 ether)是一种含有18个原子的大环多醚化合物,其中包含两个氮原子取代其中的两个氧原子。这种化合物通常用于金属离子的选择性络合和分离,具有特殊的化学性质和应用潜力。常温常压下,4,13-二氮杂-18-冠-6-醚可以稳定存在,常表现为白色粉末。
性质
4,13-二氮杂-18-冠-6-醚含有多个活性配位点,故具有较高的金属离子选择性。对于周期表中的大部分物质来说,4,13-二氮杂-18-冠-6-醚对于碱土金属离子和镧系金属离子等具有较强的络合能力。从结构上来说,该物质的内腔结构和氮原子的存在使配合物能够稳定存在。
应用领域
配位化学
4,13-二氮杂-18-冠-6-醚在配位化学中的应用包括催化剂合成、金属离子传输和稳定化等领域。例如,以Pd(OAc)2/PBut3'为催化剂,4'-(对溴苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶与4,13-二氮杂-18-冠-6-醚经取代反应可以合成新化合物N,N-二(4'-对苯基-2,2':6',2"-三联吡啶)-4,13-二氮杂-18-冠-6-醚,收率58.8%。利用紫外光谱和荧光发射光谱研究了该化合物的光学性能,结果表明,其在甲醇中的最大紫外吸收位于358nm,在350nm激发波长激发下,它在二氯甲烷中的最大荧光发射峰位于458nm[1]。
生物医学
新型氮杂冠醚化合物及其阳离子脂质体在生物医学领域具有重要应用。相关阳离子脂质体是以4,13-二氮杂-18-冠-6-醚等二氮杂-18-冠-6-醚为原料,通过亲核取代反应,水解反应,与不同碳链的烷基胺进行HBTU缩合反应得到新型氮杂冠醚化合物,新型氮杂冠醚化合物再与二烯酰磷脂酰乙醇胺(DOPE)组装得到稳定的阳离子脂质体lipid 1M,进而阳离子脂质体与pDNA通过静电相互作用得到阳离子脂质体/pDNA复合物。得到的复合物可作为病毒载体,并且随着碳链的增长,细胞毒性逐渐减小,细胞转染效率逐渐升高,为基因载体的研究提供了新的思路,拓宽了氮杂冠醚结构衍生物的应用范围[2]。
参考文献
[1]周丽,陈学刚,徐东震.N,N-二(4'-对苯基-2,2':6',2"-三联吡啶)-4,13-二氮杂-18-冠-6醚的合成及其光学性能[J].合成化学, 2014, 022(001):50-52,59.
[2]李硕,侯梦琪,程倩,等.一种新型氮杂冠醚化合物及其阳离子脂质体,制备方法与应用:CN202210430570.9[P].CN114656422A.
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