3,4-二氟苯酚的应用与研究

发布日期:2025/1/7 10:38:09

概述

3,4-二氟苯酚（3,4-Difluorophenol）的分子式为C6H4F2O，分子量130.092，常温常压下性状为白色至淡黄色晶体。3,4-二氟苯酚的部分物性数据如下：相对密度：1.351 g/cm3；熔点：34-38 ℃(lit.)；沸点：85 ℃ at 20 mm Hg(lit.)；闪点：136 °F；折射率：1.495；蒸汽压：0.53mmHg at 25 ℃。

3,4-二氟苯酚.jpg

应用

（1）制备3,4-二氟-2-甲氧基苯酚酯衍生物。具体化合物的合成是在3,4-二氟苯酚的苯环侧向上引入甲氧基，由于该类基团空间体积较小，电偶距不大并且平均偶极方向在分子长轴方向，所以不仅有利于增大化合物分子在分子长轴方向的介电各向异性，还能够降低熔点。上述制备方法简单，在液晶显示，尤其是宽温，低阀值液晶显示领域具有广阔的应用前景[1]。

（2）制备3,4-二氟苯甲醚。将化合物3,4-二氟苯酚中溶解于乙腈，称取碳酸钾，滴加碘甲烷，室温反应过夜，次日点板发现原料反应完全。将反应液倒入水中，充分搅拌，将下层有机相分液，在加入二氯甲烷和水，充分洗涤，分液，再水洗两次，有机相分液，干燥，常压蒸馏。将产品与二氯甲烷和残存的乙腈共沸，从60℃开始真空泵减压蒸馏，温度升至120℃蒸出无色透明液体，得到化合物3,4-二氟苯甲醚[2]。

有关研究

以3,4-二氟苯酚为原料，与乙酰氯反应成酯以保护酚羟基，以丁酰氯为酰化剂进行傅-克酰基化反应，脱保护得4,5-二氟-2-羟基苯丁酮。以菌丝生长速率法测定该化合物抑菌活性，以琼脂混药法测除草活性。结果表明，以无水三氯化铝为催化剂，实施丁酰化过程中可直接得到目标化合物，反应的总收率为67.07%；对苹果腐烂病菌，白菜灰霉病菌，柑橘炭疽病菌的EC50值分别为74.37，100.18，102.77mg/L；质量浓度为200mg/L时，对生菜，稗草，反枝苋的根与茎的抑制率均达到60%以上。故可得出结论，以3,4-二氟苯酚为原料进行酚羟基酯化保护，然后以无水三氯化铝为催化剂与正丁酰氯反应不需另外的脱保护过程来制备4,5-二氟-2-羟基苯丁酮是一条高效路线，且目标化合物具有较好的抑菌和除草活性[3]。