1-氯-3-甲基-2-丁烯的化学性质与制备方法

1-氯-3-甲基-2-丁烯，英文名为1-Chloro-3-methyl-2-butene，常温常压下为无色至淡黄色液体，具有较强的挥发性和较高的化学转化活性，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的乙醚。1-氯-3-甲基-2-丁烯在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，它可借助氯原子的离去性质在目标有机分子结构中引入一个烯丙基单元，在香料分子合成与基础化学研究领域中有较好的应用。

化学性质

1-氯-3-甲基-2-丁烯的化学反应活性主要集中于其结构中的氯原子和不饱和双键单元，它可在常见的亲核试剂例如醇类物质或者有机胺类化合物的进攻下发生亲核取代反应得到相应的烯丙基醚类衍生物或者烯丙基胺类衍生物。

烯丙基化反应

图1 1-氯-3-甲基-2-丁烯的烯丙基化反应

在一个干燥的反应器中将氢氧化钠（60%分散，1.2当量）加入到5-溴吲哚（1eq）的无水DMSO溶液中，所得的反应混合物在室温（r.t）下搅拌反应若干个小时。在相同温度下搅拌1小时后，往上述反应混合物中缓慢地加入1-氯-3-甲基-2-丁烯。在相同温度下搅拌3小时，往上述反应混合物中缓慢地加水，所得的反应混合物用二氯甲烷进行萃取处理。有机层用盐水洗涤，在无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的反应混合物在减压下蒸发。用乙酸乙酯-正己烷在硅胶柱上进行色谱纯化即可得到烯丙基化的目标产物分子。[1]

制备方法

有专利报道了一种1-氯-3-甲基-2-丁烯的制备方法，包括以下步骤，在密闭的反应装置中加入3-甲基-2-丁烯-1-醇，然后在-30～25℃的条件下通入氯化氢气体进行反应，反应完毕后，分去水层得到产品目标产物分子1-氯-3-甲基-2-丁烯。本发明以3-甲基-2-丁烯-1-醇和和氯化氢为原料，制备过程中无需使用有机溶剂和催化剂，简化了后处理工艺，减少了环境污染，提高了生产效率和安全性。[2]

参考文献

[1]  Leow, Jo Lene; et al, Singapore Patent, Patent Number:WO2011014128.

[2] 戎有明. 一种1-氯-3-甲基-2-丁烯的制备方法:CN201711006829.2[P].