三苯基硅醇的理化性质与制备方法

三苯基硅醇是一种烷基硅醇类物质，英文名为Triphenylsilanol，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性，该物质在水中有一定的溶解性并且可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。三苯基硅醇在化学合成领域中可用于相应的硅醚类衍生物的合成， 在工业生产领域中该物质可用于耐高压耐磨电缆材料的合成。

理化性质

三苯基硅醇具有较好的化学稳定性，它的化学反应活性主要集中于其结构中的羟基单元，它可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如酰氯，乙酸酐类物质等发生缩合反应得到相应的酯类衍生物。三苯基硅醇结构中的醇羟基单元可在氟化试剂的作用下发生脱羟基氟化反应。

图1 三苯基硅醇的氟化反应

取60.69 g （221 mmol）的三苯基硅醇（210 MeOH），在所得的溶液在零度下搅拌（结晶沉淀），然后往上述反应混合物中缓慢地加入39 mL HF 40% (884 mmol, 4 eq)，所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1小时，产物溶解（见结晶）。然后往上述反应混合物中缓慢地加入30 mL（25%）的氨水（以中和多余的HF），用150 mL 二氯甲烷萃取反应混合物，用水和饱和NaHCO3洗涤有机相，用100 mL二氯甲烷重新萃取水相。将结合的有机相浓缩，溶解于100 mL二氯甲烷中，进一步浓缩即可得到产物。

制备方法

有研究人员报道了原料配比，缩合反应时间，缩合反应温度等因素对三苯基硅醇收率的影响，得到的优化反应条件为：溴苯与镁粉的物质的量比为1:1.1，二苯基二氯硅烷的用量为溴苯的0.8倍，缩合反应时间为3h，缩合反应温度为45～50℃，三苯基硅醇收率稳定在74.57%以上，质量分数大于98%，并用红外光谱对产物分子三苯基硅醇进行了验证。[1]

脱氢反应

研究人员报道了三苯基硅醇与舍氢硅油的脱氢反应，用FTIR, 1HNMR谱, 29SiNMR谱对产物结构进行了表征。结果表明三苯基硅醇和含氢硅油在辛酸亚锡或氯铂酸催化下均可发生脱氢反应，相比而言，氯铂酸是较好的催化剂，当三苯基硅醇与含氢硅油的质量比不大于2.20时，在110℃下反应2h后，三苯基硅醇可完全反应。[2]

参考文献

[1] 肖传发.三苯基硅醇的合成研究[J].山东化工,2011,40:4.

[2] 赵艳芬,孙全吉,黄艳华,等.三苯基硅醇与含氢硅油脱氢反应的研究[J].有机硅材料, 2009, 23:27-30.