2,3,5,6-四氟对苯二甲酸的理化性质

2,3,5,6-四氟对苯二甲酸，英文名为Tetrafluoroterephthalic acid，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的酸性和优异的化学稳定性，它不溶于水和低极性的有机溶剂但是可溶于二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺等强极性有机溶剂。2,3,5,6-四氟对苯二甲酸是一种氟代苯甲酸类化合物，主要用作超分子聚合物的合成单体，在超分子基础化学研究领域中有着较好的应用。

理化性质

2,3,5,6-四氟对苯二甲酸的结构中含有一个对称的羧基单元，它可与多种金属离子发生络合作用得到相应的金属有机络合物，例如有文献报道它可与金属镉盐发生配位得到相应的含有镉的超分子网格系统，在无机化学基础研究领域中有一定的应用。

脱羧反应

有研究报道采用二甲基亚砜(DMSO)为脱羧溶剂对2,3,5,6-四氟对苯二甲酸进行脱羧反应研究，坐着分别考察温度，反应物浓度，时间各因素对反应的影响。结果表明反应温度，反应物浓度对脱羧反应速率影响较大，控制反应时间均可获得较高的2,3,5,6-四氟苯甲酸收率。通过与其它芳香酸脱羧比较发现，不同取代结构的芳香羧酸的脱羧速率随吸电子基的结构与数量变化而变化。[1]

酰氯化反应

图1 2,3,5,6-四氟对苯二甲酸的酰氯化反应

在0℃下，将2,3,5,6-四氟对苯二甲酸（1.90 g, 8.0 mmol）按比例缓慢地加入到二氯亚砜 （20.00 mL, 274.0 mmol）中，然后将所得到的反应混合物加热至回流搅拌反应大约5h，反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后在减压下除去所有挥发性物质。所得的剩余物即为目标产物分子酰氯衍生物（2.16 g,98%），其为灰色粉末，无需额外纯化即可进一步使用。需要说明的是目标产物分子具有较高的水敏感性，接触到水分容易发生潮解反应而导致变质。[2]

参考文献

[1] 谢英梅,陈圣春,何明阳,等.二甲基亚砜体系中2,3,5,6-四氟对苯二甲酸脱羧过程研究[J].化学世界,2008,49(9):3.

[2] Zaitsev, Kirill V.; Journal of Fluorine Chemistry,2017,197,49-58.