4,4'-二氟二苯甲烷的合成与应用

概述

4,4'-二氟二苯甲烷（4,4'-Difluorodiphenylmethane）又名双(4-氟苯基)甲烷，分子式为C₁₃H₁₀F₂，分子量为204.22，是一种重要的含氮有机精细化工和医药中间体，常表现为无色至淡黄色晶体状粉末。4,4'-二氟二苯甲烷一般不作为化工产品出售，可以直接氧化成4,4'-二氟二苯甲酮[1]，主要用于合成战略国防军工用新型芳香族热塑性特种工程塑料，如聚醚酮、聚醚醚酮、聚芳醚酮腈等；还可用于合成新型强效脑血管扩张药物“氟苯桂嗪”及治疗老年性痴呆症药物“都可喜”等的关键中间体[1]。

理化性质

密度：1.145g/mL at 25℃(lit.)

熔点：29-30℃(lit.)

沸点：258-260℃ at 742mmHg(lit.)

蒸气压：0.933Pa at 50℃

折射率：n20/D1.536(lit.)

闪点：>230°F

比重：1.145

水溶解性：不溶于水

合成方法

4,4'-二氟二苯甲烷的合成方法有二氨基二苯甲烷重氮化分解法、氟苯和甲醛缩合法、氟苯和二氯甲烷Fridel-Crafts烷基化法、氟苯和对氟苄基氯Fridel-Crafts苄基化法等。各种方法均可用于工业化，根据原料成本考量具体选择。综合已有文献，国内外对4,4'-二氟二苯甲烷的二氨基二苯甲烷重氮化分解法研究较多[2]。

应用

因为文献报道的4,4'-二氟二苯甲烷的直接应用较少，因此要以其下游产品4,4'-二氟二苯甲酮为切入点探究其应用价值。

首先，用4,4'-二氟二苯甲酮合成的特种工程塑料用途广泛，可用作熔体贴和、模塑制品、复合材料、纤维和薄膜等。电子器件方面，可用于飞机、船舶、潜艇等的耐高温、耐油、耐辐射的电线电缆的被覆，耐高温电机绝缘槽内衬，电容器介电膜等。宇航方面，用于宇航雷达罩，无线电设备罩，宇航工业结构材料等。其纤维可织造耐腐蚀传送带和工业滤布[2]。

医药方面，同样以4,4'-二氟二苯甲烷氧化制得的4,4'-二氟二苯甲酮为原料合成氟苯桂嗪，可用于治疗缺血性脑血管病、记忆力衰退、眩晕耳鸣等，还可用作抗癫痫的辅助药[2]。

参考文献

[1]Jingjing Wang，Shuang Fan，Ultrathin mesoporous NiCo2O4 nanosheets as an efficient and reusable catalyst for benzylic oxidation.DOI: 10.1039/c4ra11972j.

[2]张亨.4,4'-二氟二苯甲烷的合成研究进展[J].有机氟工业, 2014(1):4.DOI:CNKI:SUN:YJFG.0.2014-01-010.