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2-肼基嘧啶的应用

发布日期:2020/3/5 9:43:48

背景及概述[1]

2-肼基嘧啶可用作医药合成中间体。如果吸入2-肼基嘧啶,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

结构

制备[1]

2-肼基嘧啶的制备如下:将2-氯嘧啶(0.70g,6.11mmol)的吡啶(15mL)和无水肼(2.5mL)溶液在环境温度下搅拌5分钟,再加入吡啶(8mL)。将反应混合物在环境温度下搅拌1.5小时并真空浓缩。将残余物悬浮在水(4mL)中,通过抽滤收集所得固体并风干。得到2-肼基嘧啶,为无色固体,25%收率(0.171g)。

应用

2-肼基嘧啶可用作医药合成中间体。如制备如下化合物:

向2-肼基嘧啶(0.22g,1.31mmol)的冰醋酸(15mL)溶液中加入3-氧代-2-苯基丁酸乙酯(0.25mL,1.31mmol),加热反应混合物回流1小时。将反应混合物冷却至环境温度,在此期间沉淀沉淀物。通过抽滤收集固体,用乙酸乙酯(10mL)洗涤,空气干燥并在高真空下干燥,将粗产物进行柱层析,用25%至50%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱,然后用5%至8%甲醇的乙酸乙酯溶液洗脱,3-甲基-4-苯基-1-(嘧啶-2-基)-1得到H-吡唑-5-醇,为无色固体,24%收率:mp114-115℃(己烷/乙酸乙酯)。

主要参考资料

[1] WO2008121861 PYRAZOLEANDPYRROLECOMPOUNDSUSEFULINTREATINGIRONDISORDERS

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