2-氨基苯酚-4-磺酸的制备方法

2-氨基苯酚-4-磺酸是一种苯磺酸类化合物，英文名为2-Aminophenol-4-sulfonic acid，常温常压下为橙色到琥珀色结晶固体，它不溶于水和低极性的醚类有机溶剂但是可溶于醇类有机溶剂和碱性水溶液。2-氨基苯酚-4-磺酸在化学合成领域中常用作有机染料的基础化学原料，有文献报道它可用于生产酸性媒介橙LR、酸性媒介紫等染料分子。

缩合反应

2-氨基苯酚-4-磺酸结构中含有一个邻位的氨基醇单元，它可与具有双亲电的化合物发生缩合反应得到相应的唑类衍生物。

图1 2-氨基苯酚-4-磺酸的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中2-（三氟甲基）苯酚（1 mmol）和2-氨基苯酚-4-磺酸（132 mg, 1.2 mmol）在1 N NaOH溶液中（3 mL, 3 mmol）进行搅拌。然后在80°C下加热所得的反应混合物2小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后往其中缓慢地加入1N HCl（约3ml）到反应混合物中搅拌。过滤产生的浆液并将所的滤饼用1 N HCl (2 × 5ml), H2O（3 × 5ml）依次洗净。然后将所得的滤饼在真空下进行干燥处理16小时即可得到目标产物分子。[1]

制备方法

2-氨基苯酚-4-磺酸可由邻氨基苯酚经发烟硫酸磺化，析出制得，目前生产该品种收率为89.7%，收率还有较大提升空间。2-氨基苯酚-4-磺酸是一重要的染料中间体，主要用于制造酸性媒介紫BR1活性紫K-3R，直接耐晒棕BRL，媒介黑PV等染料。通过工艺改进，优化实验条件，在保持2-氨基苯酚-4-磺酸各项技术指标不变的前提下提高产品收率，改进后产品收率可达到93.9%。通过实验降低发烟硫酸的用量，提高反应物的浓度，缩小反应体积，适当地提高反应温度，使主反应更迅速完全，消除副反应的发生以达到提高2-氨基苯酚-4-磺酸产品收率，降低消耗，减少废酸排放的目的。[2]

参考文献

[1] Qiao, Jennifer X.; et al,Organic Letters (2011), 13(7), 1804-1807

[2] 李晓华,李霞.提高2-氨基苯酚-4-磺酸收率的方法[J].辽宁丝绸,2015(3):2.