9-溴-10-(1-萘基)蒽的合成与应用

发布日期:2024/12/19 10:09:09

介绍

9-溴-10-(1-萘基)蒽的分子式为C24H15Br，外观为淡黄色粉末。它具有较强的亲电性，使其能够发生一系列的取代反应。

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图一 9-溴-10-(1-萘基)蒽

合成

将88g（0.29mol）10-(1-萘基)蒽加入2L四颈圆底烧瓶中，向其中加入700mL二甲基甲酰胺以溶解中间体5-a。此后，将NBS（70.7g，0.4mol）溶解在200mL二甲基甲胺中。将由此获得的NBS溶液逐滴缓慢加入到溶解中间体5-a的烧瓶中。滴加NBS溶液后，搅拌反应物2小时。搅拌2小时后（或反应完成后），将反应物浸入水中，得到中间体9-溴-10-(1-萘基)蒽（108g，97.5%）[1]。

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图二 9-溴-10-(1-萘基)蒽的合成

应用

将化合物（4-（萘-2-基）苯基）硼酸（1.0当量）和化合物9-溴-10-(1-萘基)蒽（1.03当量）置于圆底烧瓶中，并溶解在PhMe（0.3 M）中。将K2CO3（2.1当量）溶解在水中，并注入溶解在PhMe中的Aliquat 336（2.5摩尔%）。在浴温80°C下，加入钯（amPhos）Cl2（0.1 mol%）并搅拌过夜。反应后，将反应物在室温下冷却并在EtOAc中充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤以分离有机层。用无水MgSO4除去水。在减压下浓缩通过的溶液后，制备柱色谱片剂化合物9-（萘-1-基）-10-（4-（萘-2-基）苯基）蒽（产率92%）[2]。

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图三 9-溴-10-(1-萘基)蒽的应用

在氮气下，将3.83 g（10 mmol）9-溴-10-(1-萘基)蒽溶解在40 ml无水THF中，将反应温度降至-78°C和2.5 M n。缓慢滴加4 ml BuLi后，在0℃持续1小时。然后，将反应物的温度调节至-78℃，向其中滴加12.47 g（12 mmol）硼酸三甲酯，然后在室温下搅拌12小时。当反应终止时，向其中加入2N HCl水溶液，搅拌30分钟，并用乙醚萃取。用无水MgSO4除去有机层中的水并在减压下过滤滤液后，浓缩有机溶剂以获得所得化合物，得到2.99g（86%）（10-（萘-1-基）蒽-9-基）硼酸[3]。

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图四 9-溴-10-(1-萘基)蒽的应用2

参考文献

[1]Kim M ,Lee K ,Ryu Y , et al.Anthracene derivatives and organic light emitting devices comprising the same[P].US201414195836,2019-08-20.

[2]NOVALED GMBH. Organic light emitting device:US17284511[P]. 2024-07-16.

[3]NANJING TOPTO MATERIALS CO., LTD.. BLUE FLUORESCENT HOST MATERIALS AND ORGANIC THIN FILM AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES COMPRISING THE SAME:KR20150150520[P]. 2017-05-10.