1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮的应用与研究

简述

1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮的分子式为C₁₄H₁₀N₂O₄，分子量为270.2402，性状一般表现为红棕色粉末。关于该化合物，其相对密度为1.684 g/cm³，沸点则为649.43 ℃。

应用与研究

1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮是一种多配位点的优良配体，将其与Cu离子连接制备相应的导电金属有机框架，会使纳米带层具有1Dπ-d共轭纳米带平面和面外π-π堆叠，促进了沿二维的电荷传输，在能源和催化领域表现良好[1]。此外，在碳点(CDs)研究领域，以1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮(DDAQ)为单前体，通过在水热条件下，浓硫酸催化DDAQ进行自缩合脱水碳化成核可以形成了单掺杂红色荧光的N-CDs。基于合成的N-CDs构建了比色/荧光双模传感器，并用于Fe³⁺和草甘膦的可视化检测，检出限(LOD)分别为LOD(Fe³⁺)34nM(荧光)和92nM(比色)，LOD(草甘膦)8nM(荧光)和94nM(比色)，回收率分别为Fe³⁺：98.5%～106.4%(荧光)和97.2%～108.6%(比色)，草甘膦100.3%～113.1%(荧光)和97.9%～108.5%(比色)，制备的CDs具有良好的生物相容性，可以作为一种荧光探针用于细胞内Fe³⁺的检测[2]。

在碳纤维与热塑性树脂基体之间的界面化学研究中，以1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮为第三活性单体，二氮杂萘酮类双酚单体和4,4'-二氟二苯甲酮为共聚单体，通过"一步法"溶液共聚合制备一系列主链含氨基的杂萘联苯聚芳醚酮(PPEK-NH2s)相容剂。凝胶渗透色谱，差示扫描量热和TGA的表征结果证明PPEK-NH2s的分子量及其分布指数，Tg和热稳定性与PPBES6040树脂基体相当。系统的研究了PPEK-NH2s分子中1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮结构单元含量对相容剂增容效率的影响，结果表明当相容剂分子中1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮结构单元的含量占双酚结构单元总数的4%时，即PPEK-NH2(4)相容剂的增容效果最佳。此外，还研究了PPEK-NH2(4)添加量对复合材料ILSS值和弯曲强度的影响，当PPEK-NH2(4)的添加量为基体树脂的5wt%时，CF/PPBES6040/PPEK-NH2(4)复合材料的力学强度最佳，ILSS值和弯曲强度分别提高13.7%和26.2%，Tg增加12℃。一方面，PPEK-NH2(4)中的氨基能和碳纤维表面的环氧官能团和羧基发生化学反应形成化学键；另一方面，PPEK-NH2(4)与PPBES6040树脂具有相似的化学结构，根据相似相容原则，二者具有良好的相容性，具有较强的物理作用。因此PPEK-NH2(4)分子通过化学键，物理缠绕作用将碳纤维与PPBES6040基体连接起来，提高复合材料的界面强度[3]。

参考文献

[1]Shengcong Shang,Changsheng Du,A one-dimensional conductive metal-organic framework with extended π-d conjugated nanoribbon layers.DOI:10.1038/s41467-022-35315-0.

[2]张泽宇.多色掺杂碳点的制备及其应用研究[D].中北大学,2021.

[3]李楠.碳纤维增强PPBES复合材料的界面改性研究[D].大连理工大学,2018.