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格氏试剂之辛基溴化镁, 2.0 M 二乙醚溶液&正辛基镁溴盐(22%的四氢呋喃溶液,约1mol/L)

发布日期:2024/12/16 14:25:10

辛基溴化镁, 2.0 M 二乙醚溶液、正辛基镁溴盐(22%的四氢呋喃溶液,约1mol/L)是同类有机金属化合物,是很好的亲核试剂。

正辛基溴化镁

用途

辛基溴化镁, 2.0 M 二乙醚溶液、正辛基镁溴盐(22%的四氢呋喃溶液,约1mol/L)可用作格式试剂。

格式试剂在有机合成中能起三种不同的功能。 一个是亲核试剂,这是最常见的功能;第二是作为碱使用,普通烷基卤化镁能产生相当于pka30左右的碱性,常常作为一种易得的强碱使用,常作为烯胺拔氢用碱;第三个功能是作为还原剂,这个功能的存在会造成副反应增多,产率下降(指在羰基加成反应里)。

格氏试剂

格氏试剂是指烃基卤化镁(R-MgX)一类有机金属化合物,是一种很好的亲核试剂。在有机合成和有机金属化学中有重要用途。

格氏试剂一般由卤代烷与金属镁(为了增大表面积,一般为细丝或粉末)在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得。在乙醚中,格氏试剂形成有两个分子乙醚构成的配合物。乙醚可用100℃加热后减压蒸馏的方式除去,得到的格氏试剂可溶于石油醚、苯、或二甲苯溶剂中使用。高温合成时可用丁醚或戊醚代替乙醚。在四氢呋喃中,由于氧更显露,更容易形成配合物,许多不活泼的卤代烃也可发生反应。由于格氏试剂极为活泼,遇水即水解,遇羰基化合物即加成,因此在反应时,反应器皿中不能有水,也不能有二氧化碳。

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