4,6-二甲基-2-巯基嘧啶的应用与合成

介绍

4,6-二甲基-2-巯基嘧啶的分子式为C6H8N2S，外观为黄色固体。

图一 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶

应用

巯基嘧啶是一种含有巯基的嘧啶环状化合物.这类化合物具有抗白血病、抗甲状腺肿大、抗真菌、抗肿瘤、抗结核菌生长等作用，因此在医学上具有潜在的应用前景，它也是一种良好的金属缓冲剂或电镀添加剂。作为一种重要的前提物，巯基嘧啶类化合物4,6-二甲基-2-巯基嘧啶本身也具有重要的生物活性，已知其能抗菌、抗过滤性病原体，在电镀方面它还具有防锈的作用，另外，已经报道巯基嘧啶类化合物可以和许多过渡金属形成单齿或双齿配合物，以及形成稳定的四元环螯合物或通过N、S原子与三个金属原子形成簇配合物，这些金属配合物也同样具有生物活性，能产生抗菌、抗惊厥、抗痉挛的作用。它是一种常用的血管细胞粘附抑制剂，可以用于抑制细胞黏附和抑制血栓的形成，同时研究发现4,6-二甲基-2-巯基嘧啶的盐及其酯，对于植物中的霉菌有很好的抑制作用[1]。

合成

将8.0 g(0.08 mol)乙酰丙酮，6.0 g(0.08 mol)硫脲，1mL盐酸和50 mL甲醇，加热回流。反应完毕后，将混合液冷冻，析出黄色晶体。过滤，用5 mL甲醇分三次洗涤，65 ℃烘干，得到黄色产品4,6-二甲基-2-巯基嘧啶。通过对反应时间、反应温度、 溶剂量等反应条件的探讨，用正交实验法优化的工艺条件为：反应温度65 ℃，反应时间5 h，反应物(硫脲)：溶剂(甲醇)= 6(g)：35(mL)，( 乙酰丙酮：硫脲=1：1(mol) )，此条件下产率可达85 %。本合成方法具有操作简便、反应时间短、产率高的特点。

图二 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶的合成

参考文献

[1]李芬芳,何婧.4,6-二甲基-2-巯基嘧啶的合成[J].晋中学院学报,2009,26(03):48-50.