三氟代甲磺酸钙盐的化学性质与化学应用

三氟代甲磺酸钙盐是一种金属钙盐，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它具有显著的吸湿性和较强的潮解性，它遇水容易发生水解反应而导致变质。三氟代甲磺酸钙盐在化学工业生产领域中主要用作路易斯酸催化剂，在有机合成方法学基础研究领域中它可用于催化羟醛缩合反应、迈克尔加成、环氧化物的开环反应等。

特性

三氟代甲磺酸钙盐具有显著的路易斯酸性，它可高效地和羰基类化合物发生络合作用，可有效地活化羰基单元，可高效地提高羰基类物质的亲电性，因此可用于催化多种羰基类化合物的化学转化反应。此外，有文献报道三氟代甲磺酸钙盐可用于催化环氧类物质的开环官能团化反应，例如开环胺化，开环醚类反应等。

图1 三氟代甲磺酸钙盐的催化应用

在密封的微波管中加入氧环烷（1等量，20.0 mg）和异丙胺（10等量，50 mg）和三氟代甲磺酸钙盐（0.5等量，14.1 mg）。将上述反应混合物用氮气进行保护，然后将所得的反应混合物在微波反应器中加热反应大约25分钟（100w, 100度）。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物直接通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

制备金属络合物

在一个干燥的反应烧瓶中，在H2O和EtOH中加入三氟代甲磺酸钙盐（210 mg, 0.621 mmol， 1.00当量）（1:1）；3.0 mL)，在79°C的乙醇（3.0 mL）中搅拌，然后往其中加入2-（4-甲氧基苄基）-3-氧-2,3-二氢- 1h -吡唑-4-羧酸乙酯（343 mg, 1.24 mmol， 2.00当量）。然后加入NaOH水溶液 (2 M)，搅拌反应混合物，并让其在回流（79°C）下加热混合物反应大约15小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后向反应混合物中加入水 （10ml），通过过滤收集沉淀物即可得到目标产物分子。[2]

化学应用

三氟代甲磺酸钙盐又称为钙三氟[Ca(OTf)2]，在有机合成中广泛用作路易斯酸催化剂，它可有效地催化各种反应，包括羟醛反应、迈克尔加成、环氧化物的开环反应。三氟代甲磺酸钙盐也可作为反应试剂，制备三氟甲烷磺酸酯用作各种有机转化反应的离去基团。有文献报道三氟代甲磺酸钙盐可用作催化剂，可用于催化环氧化物的氨解合成β-氨基醇，该物质还用于一锅法将醛转化成对应的腈类物质。

参考文献

[1] Morris, William J.;Organic Letters (2005), 7(6), 1113-1116.

[2] Sicherl, Frank; et al, Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2010), 46(8), 1266-1268