7-氨基-4-甲基香豆素的合成方法及用途

简介

7-氨基-4-甲基香豆素的分子式为C₁₀H₉NO₂，分子量为175.18，是一种白色结晶粉末。其能溶于甲醇、乙醇、乙二醇等有机溶剂，但微溶于水。它作为一种重要的荧光标记试剂，在生物化学研究中发挥着重要作用。

7-氨基-4-甲基香豆素的性状

合成方法

方法一：将获得的7-乙氧基氨基-4-甲基香豆素在浓硫酸中于120°C下加热回流4小时，使用冰醋酸作为溶剂。在TLC上监测反应的进展。冷却后，得到黄色沉淀。将混合物倒入200毫升冰冷的水中，静置过夜。用50%的NaOH使所得悬浮液略微呈碱性，并通过加入冰块冷却。过滤黄色沉淀，用冰水洗涤。粗产物从乙醇中结晶。以99.0%的收率得到纯7-氨基-4-甲基香豆素（15）的白色针状物。红外光谱（KBr）最大值：3439（NH）、3355（NH），3246（CH）、1696（CO内酯）、1544、1397、1062和831cm-1[1]。

方法二：将苯酚衍生物（2.5mmol）、β-二酮（2.5mmol）和催化量的硫酸葡甲胺（0.04g）混合，并在100°C的热条件下加热。在微波条件下，将反应混合物在600W的功率和60-70°C的温度下进行6分钟的微波照射。通过TLC监测反应的进展。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，加入10ml乙醇。然后，将获得的混合物倒入碎冰中并搅拌10分钟。通过过滤收集粗产物，用冰冷的蒸馏水洗涤，并用热乙醇重结晶。纯相应的纯产品。7-氨基-4-甲基-苯并二氢吡喃-2-酮（3i）。亮黄色粉末。熔点222-223°C；红外光谱（KBr）最大值：3356、2989、1696、1651、1486、1213、1092cm-1[2]。

用途

7-氨基-4-甲基香豆素（简称香豆素-120）是重要的荧光物质因7位氨基的存在‚易与肽键末端羧基缩合生成酰胺键‚生成多肽-香豆素的荧光底物（Peptide-MCAsubstrate）‚。而且7-氨基-4-甲基香豆素可以产生强烈的荧光，因此其在免疫检测、生化酶学、多肽合成上有重要的用途[3]。

参考文献

[1]Rezayati, Sobhan; et al. One-pot synthesis of coumarine derivatives using butylenebispyridinium hydrogen sulfate as novel ionic liquid catalyst. Research on Chemical Intermediates (2016), 42(5), 4097-4107

[2]Leaym, Xiaoxuan; et al. Synthesis of water-soluble highly charged and methylene-bridged resorcin[4]arenes. Synthesis (2008), (6), 932-942

[3]葛为公,周乐.7-氨基-4-甲基香豆素的合成[J].华夏医学, 1998(5):2.DOI:CNKI:SUN:GLYX.0.1998-05-010.