异丁酰苯的合成与应用

简述

异丁酰苯是一种分子式为C₁₀H₁₂O的化学品，分子量为148.2017，常温常压下表现为无色液体。关于该化合物，部分物理性质如下：密度：0.96g/cm³；熔点：1℃；沸点：221℃ at 760 mmHg；闪点：79.3℃；蒸汽压：0.11mmHg at 25℃。

合成研究

异丁酰苯是制备光引发剂1173的重要中间体，但它在生产中普遍采用傅克酰基化反应制备，需要使用大量的三氯化铝，后处理困难且易造成环境污染。在文献报道的以异丁基苯为底物，苄位亚甲基C-H键的选择性催化氧化方法中，多采用TBHP、HNO₃、KMnO₄及氮氧化物等作为氧化剂，成本高昂且危险性高[1]。因此，对现有合成方法进行改进具有重要意义。

改进后的制备方法包括以下步骤：于惰性气体的保护下，向有机溶剂中加入镁屑，升温至回流后再滴加溴苯于回流条件下反应2.0～4.0小时；再加入异丁腈，于回流条件下反应1～2.5小时；将所得的反应液过滤，回收镁屑，向滤液滴加酸溶液进行水解；所得的反应液静置分液，收集有机相，有机相回收有机溶剂后，减压精馏，得到异丁酰苯。采用上述方法制备异丁酰苯，原料利用率高，避免了高昂催化剂的使用，不但减少了三废排放，降低了生产成本，同时产品纯度高，收率高，具有很好的工业应用价值[2]。

应用

（1）制备光引发剂1173(2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮)。以异丁酰苯，四氯化碳和氢氧化钠为试剂及四丁基溴化铵为相转移催化剂，进行一锅法氯化和碱解反应制得2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮。相关制备工艺选择性高，且安全环保[3]。

（2）微反应器内制备α-羟基酮光引发剂。以异丁酰苯为原料，通入氯气，得到中间体氯代异丁酰氯；中间体在氢氧化钠水溶液的作用下碱解得到α-羟基酮光引发剂。上述制备α-羟基酮类光引发剂的方法具有较高的操作安全性以及较高的选择性，反应体积小，反应时间短，对设备腐蚀较小，能耗低，绿色环保，是适宜工业化生产的工艺方法[4]。

参考文献

[1]王艳,吕伟,高友兵,et al.溴钴法催化氧化异丁基苯制异丁酰苯[C]//中国化学会第八届有机化学学术会议暨首届重庆有机化学国际研讨会.0.DOI:ConferenceArticle/5af31a33c095d70f18afa3f5.

[2]陈新志,徐泽,曹忠,等.异丁酰苯的制备方法:CN201811304018.5[P].CN109456164A.

[3]陈群贵,黄启真.一种光引发剂1173的制备工艺.CN201810727673.5.

[4]赵国锋,任凤霞,张齐,等.一种微反应器内制备α-羟基酮光引发剂的方法.CN201911405913.0.