7，8-苯并喹啉的制备方法与化学性质

7，8-苯并喹啉是一种喹啉衍生物，英文名为7,8-Benzoquinoline，常温常压下为灰白色至棕色固体粉末，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，它不容易水但是可溶于酸性水溶液和极性有机溶剂。7，8-苯并喹啉具有类似于喹啉的通用理化性质，它在化学合成领域中可用作缚酸剂和有机氮配体，在过渡金属络合物的制备领域中有着较好的应用。

制备方法

7,8-苯并喹啉在化学研究领域中主要用作铋和镉的定量试剂，7，8-苯并喹啉也是分离芳烃的一种气相色谱固定液，7，8-苯并喹啉一般以α-萘胺为原料，通过 Skraup 反应来合成，收率25%。

图1 7,8-苯并喹啉的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将1,2,3,4-四氢-苯[H]喹啉（0.5 mmol），锰铝氧化物（80 mg）和三甲基甲苯（2ml）进行混合。然后将所得的反应混合物在120°C下，在1atm的氧气气氛下搅拌反应。使用液相色谱法监测反应进行，内标为联苯。反应完成后，将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过在使用硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子7,8-苯并喹啉。[1]

芳基化反应

将7,8-苯并喹啉（1.08 g, 6.0 mmol）、溴苯（1.90 mL, 18.0 mmol）、铁（acac）3 （54 mg, 0.15 mmol）、4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶（41 mg, 0.15 mmol）、四氢呋喃（30 mL）、1,4-二氧六环（30 mL）和1,2-二氯异丁烷（1.50 mL, 12.0 mmol）依次加入到双颈圆底烧瓶中。在0°C下向混合物中加入镁粉（0.48 g, 19.8 mmol）。然后观察到反应混合物的颜色在30分钟内由红棕色逐渐变为紫色，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约24小时。反应结束后依次往上述反应混合物中加入四水酒石酸钾钠水溶液、氯化铵水溶液和水，用乙酸乙酯萃取反应混合物三次。在减压下浓缩结合的有机层以获得粗产品，所得的剩余物通过硅胶柱层析法（洗脱液：5%乙酸乙酯/己烷）进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Wang, Anwei; et al,European Journal of Organic Chemistry,2023,26,e202300590

[2] lies, Laurean; et al,Advanced Synthesis & Catalysis,2012,354,593-596.