4-甲基六氢苯酐的制备方法与化学应用

4-甲基六氢苯酐，英文名为Hexahydro-4-methylphthalic anhydride，常温常压下为无色透明液体，具有显著的吸湿性并且遇水容易发生潮解反应而变质。作为一种烷基酸酐类物质，4-甲基六氢苯酐主要用作有机合成中间体和高分子材料的制备原料，例如有文献报道它可用于环氧树脂固化剂的制备。

理化性质

4-甲基六氢苯酐的化学反应活性主要集中于其结构中的酸酐单元，它可在醇类物质或者有机胺类物质的作用下发生开环缩合反应得到相应的酰胺或者酯类衍生物。4-甲基六氢苯酐是一种加热固化型酸酐类固化剂，主要用于电气及电子领域，它具有熔点低、与脂环族环氧树脂组成的配合物粘度低、适用期长、固化物的耐热性高、高温电性能好等优点，可用于电气设备线圈的浸渍及电气元件的浇铸和半导体的密封如户外绝缘子、电容器、发光二极管等、数码管等。[1]

制备方法

图1 4-甲基六氢苯酐的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将邻二酸类物质溶解于干燥的四氢呋喃中，然后往上述反应混合物缓慢地加入氯化镁（MgCl2, 0.02摩尔当量）和Boc2O（1.0摩尔当量）。然后将所得的反应混合物在40°C下搅拌反应一夜。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入盐水和乙酸乙酯，然后用水和盐水洗涤有机层，用分离出所有的有机相并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理以除去干燥剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子4-甲基六氢苯酐。[1]

络合金属离子

图2 4-甲基六氢苯酐络合金属离子

在一个干燥的反应烧瓶中将CoCl2 (0.237 g, 1 mmol)，4-甲基六氢苯酐（1 mmol）和1,4-重氮双环[2,2,2]辛烷（0.5 mmol）的混合物在去离子水（10 mL）中在170度下密封搅拌反应混合物加热3天，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其在真空下进行浓缩处理即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Wang, Chen; et al,Matter 2024,7,550-568.

[2] Zheng, Yan-Zhen; et al,Inorganic Chemistry,2008,47,11202-11211.