N-苄氧羰基-L-异亮氨酸的性质、制备及应用

背景及概述

N-苄氧羰基-L-异亮氨酸，又称N-Cbz-L-Isoleucine，它是一种氨基酸衍生物，常用于生物化学试剂和有机合成中间体，主要应用于生物化学基础研究。

性质

N-苄氧羰基-L-异亮氨酸是一种白色至灰白色固体，其溶解度较低，不溶于水。它是一种具有手性的分子，存在两个对映异构体。

N-苄氧羰基-L-异亮氨酸是异亮氨酸的衍生物，异亮氨酸是人体必需的氨基酸之一，具有一定的旋光性。它可以控制血糖并为身体组织提供能量，还可以增加生长激素的产量和帮助燃烧内脏脂肪。由于氮原子被苄氧羰基保护，该物质表现出一定的酸性，可以与醇类化合物在酸性或碱性条件下发生缩合反应，生成酯类衍生物。

图1 N-苄氧羰基-L-异亮氨酸的合成路线

将(S)-氨基酸溶解于水中，加入Na2CO3和NaHCO3，搅拌得到澄清溶液。向溶液中加入丙酮，冷却后缓慢加入氯甲酸苄酯，室温下搅拌反应3小时。反应结束后用乙酸乙酯进行萃取，调节pH值后浓缩得到目标产物。

制备

N-苄氧羰基-L-异亮氨酸的制备方法通常是通过分子筛吸附柱固定剂和液相色谱（以异丙醇和水为溶剂体系）联合分离纯化得到。

应用研究

N-苄氧羰基-L-异亮氨酸有哪些应用？可用作生物化学研究中的试剂，用于构建多肽链或蛋白质的起始原料。它可以通过去保护基团的反应，使氨基酸残基暴露出来，用于合成复杂的多肽或蛋白质。此外，它还可以通过一系列的官能团转化反应，如取代反应、缩合反应等，用于合成具有特定结构和性质的有机化合物。

安全信息

N-苄氧羰基-L-异亮氨酸属于化学品，使用过程中需遵循相关的安全操作规范。它可能对眼睛和皮肤有刺激性，在操作时需要佩戴合适的防护设备。需要密封存放，远离火源和氧化剂，并避免与强酸和强碱接触。

参考文献

[1]陈红军.有机化学实验（第二版）.化学工业出版社.2021.