氘代吡啶的性质及制备方法

背景及概述

氘代化合物作为一类高附加值化合物，在有机合成、机理研究、药物代谢、药物修饰和改善材料性能等领域有着广泛的应用，发展新型温和、高效、普适的氘代方法近年来备受化学家们的广泛关注。氘代吡啶是核磁共振波谱测试中最普遍使用的溶剂之一。目前，国内制备氘代吡啶及氘代吡啶衍生物的方法非常有限，其大部分依靠进口。

性质

氘代吡啶又称吡啶-d5是一种常用的氘代试剂，无色至淡黄色液体，有恶臭，有强烈刺激味，具吸湿性。能随水蒸气挥发。能与水、乙醇、乙醚、石油醚、油类和其他多数有机溶剂混溶。高度易燃，有害，具刺激性。对水体有危害。

制备方法

由于吡啶类化合物中的芳环结构容易发生加成反应，吡啶芳基碳氢键活性不高，所以温和条件下难以实现吡啶的氘代反应，尤其是全氘代反应。通常需要高温、高压的条件，氢氘交换反应才可以发生。例如，以铂为催化剂，吡啶和重水在密闭环境下，加热至170℃反应才能进行；或者以氘盐酸为催化剂，在密闭环境下，加热至250℃进行交换反应。尽管这些反应能够成功制备氘代吡啶类化合物，但是生产条件极为苛刻，反应过程需要大量的重水，经过反复几次化学平衡之后得到全氘代吡啶。合成过程中，吡啶和水的多次分离也是一个难点。因此，寻找一种更为经济、简便、绿色高效的吡啶类化合物的氘代方法显得尤为重要。

图1 氘代吡啶的合成反应式

本发明公开了一种吡啶及其衍生物的新型氘代方法，包括以下步骤：在惰性气氛下，以碱金属盐为催化剂，吡啶及其衍生物为反应物，搅拌，向反应容器中充入氘气，在预定温度下密闭反应预定时间，得到氘代吡啶及其衍生物[1]。

参考文献

[1]CN116023324B - 一种吡啶及其衍生物的氘代方法