2-茚醇的性质、应用及制备

背景及概述

茚衍生物是作为光学功能材料、功能树脂以及医药中间体等的原料倍受关注。茚醇（英语：Indenol）是带有羟基的茚，因此亦可以叫羟基茚。2-茚醇是2-茚满酮的烯醇形式，用作医药中间体。2-茚醇结构广泛存在于天然产物、药物、农药等生物活性分子中，也是有机发光、光致变色、染料等材料中的结构单元。因此，此类化合物具有广泛的应用前景。

性质

外观：2-茚醇常温常压下稳定，为白色或浅黄色晶体，有刺激性气味。

溶解性：2-茚醇可溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂，几乎不溶于水。

密度：2-茚醇的密度约为1.17 g/cm³。

用途

香料：2-茚醇具有独特的气味特性，可用于合成香水和香料。

有机合成中间体：如以2-茚醇为原料，与叠氮酸发生Mitsunobu反应得到叠氮化合物[1]，然后氢化还原得到2-氨基茚，2-氨基茚是重要的医药中间体，可作为抗高血压药地拉普利合成的中间体以及支气管扩张剂茚达特罗的合成原料，在医药合成领域占据着重要的地位。

制法

2-茚醇的制备方法较多，常用的方法包括：

氧化法：将2-茚醛与氢氧化钠反应，再用酸处理得到2-茚醇。另一种常见的方法是使用氧化剂如硝酸铅或氧气将茚氧化为2-茚醇。

还原法：将2-茚酮与还原剂（如亚硫酸氢钠）反应，得到2-茚醇。

图1 2-茚醇的合成反应式

安全信息

2-茚醇有刺激性气味，应避免吸入高浓度的气味。使用2-茚醇时应戴上适当的防护手套、眼镜和口罩，以避免接触和吸入。在储存过程中，2-茚醇应存放在阴凉、干燥的地方，远离火源和氧化剂。2-茚醇具有一定的毒性，不应直接接触皮肤或摄入。如意外接触或摄入，应及时洗净受影响部位，并就医处理。

参考文献

[1]Goksu. Concise syntheses of 2-aminoindans via indan-2-ol.[J]Tetrahedron ,2005 ,61 ,6801. doi.org/10.1016/j.tet.2005.04.069